KEGG   ENZYME: 1.14.14.9Help
Entry
EC 1.14.14.9                Enzyme                                 

Name
4-hydroxyphenylacetate 3-monooxygenase;
p-hydroxyphenylacetate 3-hydroxylase;
4-hydroxyphenylacetic acid-3-hydroxylase;
p-hydroxyphenylacetate hydroxylase (FAD);
4 HPA 3-hydroxylase;
p-hydroxyphenylacetate 3-hydroxylase (FAD);
HpaB
Class
Oxidoreductases;
Acting on paired donors, with incorporation or reduction of molecular oxygen;
With reduced flavin or flavoprotein as one donor, and incorporation of one atom of oxygen into the other donor
BRITE hierarchy
Sysname
4-hydroxyphenylacetate,FADH2:oxygen oxidoreductase (3-hydroxylating)
Reaction(IUBMB)
4-hydroxyphenylacetate + FADH2 + O2 = 3,4-dihydroxyphenylacetate + FAD + H2O
Reaction(KEGG)
(other) R02698 R03299
Show
Substrate
4-hydroxyphenylacetate [CPD:C00642];
FADH2 [CPD:C01352];
O2 [CPD:C00007]
Product
3,4-dihydroxyphenylacetate [CPD:C01161];
FAD [CPD:C00016];
H2O [CPD:C00001]
Comment
The enzyme from Escherichia coli attacks a broad spectrum of phenolic compounds. The enzyme uses FADH2 as a substrate rather than a cofactor [4]. FADH2 is provided by EC 1.5.1.36, flavin reductase (NADH) [5,6].
History
EC 1.14.14.9 created 1972 as EC 1.14.13.3, transferred 2011 to EC 1.14.14.9
Pathway
Tyrosine metabolism
Microbial metabolism in diverse environments
Orthology
K00483  
4-hydroxyphenylacetate 3-monooxygenase
K16901  
anthranilate 3-monooxygenase (FAD) / 4-hydroxyphenylacetate 3-monooxygenase
Genes
PPP: 
EOJ: 
EOI: 
EOH: 
ECX: 
ECY: 
ECR: 
EUM: 
ECL: 
EBR: 
ECB_04222(hpaB)
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EKO: 
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ECW_m4705(hpaB)
ELL: 
WFL_22920(hpaB)
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ECD_04222(hpaB)
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B21_04188(hpaB)
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ECOL: 
ECOO: 
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EFE: 
EFER_3070(hpaB)
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STY1131(hpaB)
STT: 
t1820(hpaB)
SEX: 
SENT: 
STM: 
STM1099(hpaB)
SEO: 
SEV: 
SEY: 
SEM: 
SEJ: 
SEB: 
SEF: 
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SETC: 
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SENI: 
SEEN: 
SPT: 
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SEK: 
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SPC_2651(hpaB)
SEC: 
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SHB: 
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SEEH: 
SEE: 
SENN: 
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SeD_A1174(hpaB)
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SENO: 
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SEEP: 
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y2539(hpaB)
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BZ15_1780(hpaB)
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YPY: 
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BZ19_1072(hpaB)
SFN: 
SFS: 
SFT: 
NCTC1_04750(hpaB_1) NCTC1_04751(hpaB_2)
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SSON_4489(hpaB)
SSJ: 
SBO: 
SBO_4404(hpaB)
SBC: 
PCV: 
PLU: 
PAY: 
PTT: 
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ECL_00750(hpaB)
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ESC: 
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ENX: 
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KPN_04780(hpaB)
KPU: 
KP1_0734(hpaB)
KPM: 
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KPK: 
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KPI: 
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KVA: 
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KOK: 
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EAR: 
SPE: 
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SRA: 
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SM39_4967(hpaB)
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DR96_1964(hpaB)
EBT: 
ROR: 
RON: 
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Pmu_17900(hpaB)
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DR93_372(hpaB)
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PA4091(hpaA)
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N297_4221(hpaB)
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N296_4221(hpaB)
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PAP: 
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PNC: 
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PDK: 
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M802_4219(hpaB)
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M801_4087(hpaB)
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PFL_3356(hpaB)
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PPC_3380(hpaB)
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PSEM: 
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SWD: 
CPS: 
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H16_B0496(h16_B0496)
CNC: 
BUR: 
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PPUL: 
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DAC: 
DEL: 
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PLA: 
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ASN_1362(hpaB)
APB: 
BSU: 
BSU18620(yoaI)
BSR: 
I33_2090(hpaB)
BSL: 
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BSY: 
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BSS: 
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GYO_2242(hpaB)
BSN: 
BSQ: 
BSX: 
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BAMN: 
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BAMF_0207(yoaI)
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LL3_00211(yoaI)
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MUS_0220(yoaI)
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BMQ_2417(hpaB) BMQ_3596(hpaB)
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BMD_2382(hpaB) BMD_3581(hpaB)
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BG04_4791(hpaB)
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GTH: 
GTE: 
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Bsph_3875(pvcC)
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TC41_0460(hpaB)
BTS: 
SIV: 
SSIL_0564(yoaI)
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LGV: 
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SAY: 
TPY_2462(hpaB)
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SVT: 
SXI: 
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PSIM: 
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AORI_4289(hpaB)
AJA: 
AJAP_16305(nphA1) AJAP_17445(hpaH)
AMQ: 
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PSEE: 
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PECQ: 
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DGO: 
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TRA: 
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TTJ: 
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TTL: 
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TOS: 
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TPAR: 
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AFG: 
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SSO2053(hpaA)
STO: 
STK_07260(pheA1)
SAI: 
Saci_2294(hpaA)
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SID: 
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SIN: 
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SIH: 
SIR: 
SIC: 
MSE: 
MCN: 
POG: 
 » show all
Taxonomy
Reference
1  [PMID:14263147]
  Authors
ADACHI K, TAKEDA Y, SENOH S, KITA H.
  Title
METABOLISM OF P-HYDROXYPHENYLACETIC ACID IN PSEUDOMONAS OVALIS.
  Journal
Biochim. Biophys. Acta. 93 (1964) 483-93.
Reference
2  [PMID:8458860]
  Authors
Prieto MA, Perez-Aranda A, Garcia JL
  Title
Characterization of an Escherichia coli aromatic hydroxylase with a broad substrate range.
  Journal
J. Bacteriol. 175 (1993) 2162-7.
Reference
3  [PMID:8077235]
  Authors
Prieto MA, Garcia JL
  Title
Molecular characterization of 4-hydroxyphenylacetate 3-hydroxylase of Escherichia coli. A two-protein component enzyme.
  Journal
J. Biol. Chem. 269 (1994) 22823-9.
  Sequence
[elw:ECW_m4705]
Reference
4  [PMID:10653707]
  Authors
Xun L, Sandvik ER
  Title
Characterization of 4-hydroxyphenylacetate 3-hydroxylase (HpaB) of Escherichia coli as a reduced flavin adenine dinucleotide-utilizing monooxygenase.
  Journal
Appl. Environ. Microbiol. 66 (2000) 481-6.
  Sequence
[elw:ECW_m4705]
Reference
5  [PMID:10633095]
  Authors
Galan B, Diaz E, Prieto MA, Garcia JL
  Title
Functional analysis of the small component of the 4-hydroxyphenylacetate 3-monooxygenase of Escherichia coli W: a prototype of a new Flavin:NAD(P)H reductase subfamily.
  Journal
J. Bacteriol. 182 (2000) 627-36.
  Sequence
(1.5.1.36)
Reference
6  [PMID:12809507]
  Authors
Louie TM, Xie XS, Xun L
  Title
Coordinated production and utilization of FADH2 by NAD(P)H-flavin oxidoreductase  and 4-hydroxyphenylacetate 3-monooxygenase.
  Journal
Biochemistry. 42 (2003) 7509-17.
Other DBs
ExplorEnz - The Enzyme Database: 
IUBMB Enzyme Nomenclature: 
ExPASy - ENZYME nomenclature database: 
UM-BBD (Biocatalysis/Biodegradation Database): 
BRENDA, the Enzyme Database: 
CAS: 
37256-71-6

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