KEGG   ENZYME: 2.2.1.9Help
Entry
EC 2.2.1.9                  Enzyme                                 

Name
2-succinyl-5-enolpyruvyl-6-hydroxy-3-cyclohexene-1-carboxylic-acid synthase;
SEPHCHC synthase;
MenD
Class
Transferases;
Transferring aldehyde or ketonic groups;
Transketolases and transaldolases
BRITE hierarchy
Sysname
isochorismate:2-oxoglutarate 4-oxopentanoatetransferase (decarboxylating)
Reaction(IUBMB)
isochorismate + 2-oxoglutarate = 5-enolpyruvoyl-6-hydroxy-2-succinyl-cyclohex-3-ene-1-carboxylate + CO2 [RN:R08165]
Reaction(KEGG)
Substrate
isochorismate [CPD:C00885];
2-oxoglutarate [CPD:C00026]
Product
5-enolpyruvoyl-6-hydroxy-2-succinyl-cyclohex-3-ene-1-carboxylate;
CO2 [CPD:C00011]
Comment
Requires Mg2+ for maximal activity. This enzyme is involved in the biosynthesis of vitamin K2 (menaquinone). In most anaerobes and all Gram-positive aerobes, menaquinone is the sole electron transporter in the respiratory chain and is essential for their survival. It had previously been thought that the products of the reaction were (1R,6R)-6-hydroxy-2-succinylcyclohexa-2,4-diene-1-carboxylate (SHCHC), pyruvate and CO2 but it is now known that two separate enzymes are involved: this enzyme and EC 4.2.99.20, 2-succinyl-6-hydroxy-2,4-cyclohexadiene-1-carboxylate synthase. Under basic conditions, the product can spontaneously lose pyruvate to form SHCHC.
Pathway
Ubiquinone and other terpenoid-quinone biosynthesis
Metabolic pathways
Biosynthesis of secondary metabolites
Orthology
K02551  
2-succinyl-5-enolpyruvyl-6-hydroxy-3-cyclohexene-1-carboxylate synthase
K14759  
isochorismate synthase / 2-succinyl-5-enolpyruvyl-6-hydroxy-3-cyclohexene-1-carboxylate synthase / 2-succinyl-6-hydroxy-2,4-cyclohexadiene-1-carboxylate synthase / O-succinylbenzoate synthase
Genes
ATH: 
ALY: 
GMX: 
CSV: 
RCU: 
VVI: 
BDI: 
SBI: 
SORBI_04g024160(SORBIDRAFT_04g024160)
SMO: 
OTA: 
ECO: 
b2264(menD)
ECJ: 
Y75_p2228(menD)
ECD: 
EBW: 
BWG_2038(menD)
ECOK: 
ECE: 
Z3524(menD)
ECS: 
ECF: 
ETW: 
ECSP_3142(menD)
ELX: 
EOJ: 
EOI: 
EOH: 
ECG: 
EOK: 
ELR: 
ECC: 
c2808(menD)
ECP: 
ECI: 
ECV: 
ECX: 
ECW: 
ECM: 
ECY: 
ECR: 
ECQ: 
ECK: 
ECT: 
EOC: 
CE10_2648(menD)
EUM: 
ECZ: 
ELO: 
ELN: 
ELH: 
ESE: 
ESO: 
ESM: 
ESL: 
ECL: 
EBR: 
ECB_02191(menD)
EBD: 
EKO: 
EKF: 
EAB: 
EDH: 
EDJ: 
EIH: 
ENA: 
ELU: 
EUN: 
ELW: 
ECW_m2456(menD)
ELL: 
WFL_12020(menD)
ELC: 
i14_2607(menD)
ELD: 
i02_2607(menD)
ELP: 
EBL: 
ECD_02191(menD)
EBE: 
B21_02150(menD)
ELF: 
LF82_1313(menD)
ECOA: 
EFE: 
EFER_0904(menD)
EBT: 
STY: 
STY2540(menD)
STT: 
t0554(menD)
SEX: 
STM: 
STM2309(menD)
SEO: 
SEV: 
SEY: 
SEM: 
SEJ: 
SEB: 
SEF: 
SPT: 
SPA0554(menD)
SEK: 
SPQ: 
SEI: 
SPC_1402(menD)
SEC: 
SC2309(menD)
SEH: 
SHB: 
SEE: 
SEW: 
SEA: 
SED: 
SeD_A2653(menD)
SEG: 
SG2338(menD)
SEL: 
SPUL_0581(menD)
SET: 
SEN2291(menD)
SENJ: 
SES: 
SBG: 
SBG_2097(menD)
YPE: 
YPO2527(menD)
YPK: 
y1660(menD)
YPA: 
YPN: 
YPM: 
YP_2338(menD)
YPP: 
YPG: 
YPZ: 
YPZ3_2233(menD)
YPT: 
YPD: 
YPX: 
YPD8_2177(menD)
YPH: 
YPS: 
YPTB2560(menD)
YPI: 
YPY: 
YPB: 
YEN: 
YE1375(menD)
YEP: 
YEY: 
SFL: 
SF2343(menD)
SFX: 
S2477(menD)
SFV: 
SFV_2335(menD)
SFE: 
SFxv_2587(menD)
SSN: 
SSON_2325(menD)
SSJ: 
SBO: 
SBO_2301(menD)
SBC: 
SDY: 
SDY_2460(menD)
ECA: 
ECA1211(menD)
PCT: 
PCC: 
PWA: 
PEC: 
EBI: 
EbC_30520(menD)
PLU: 
plu3073(menD)
PAY: 
PAU_01538(menD)
ENT: 
ENC: 
ECL_03614(menD)
ENO: 
ECLO: 
ESC: 
EEC: 
ENL: 
EAS: 
EAE: 
EAR: 
ESA: 
CSK: 
ES15_1203(menD)
CSZ: 
CTU: 
CTU_28960(menD)
KPN: 
KPN_02662(menD)
KPU: 
KP1_3903(menD)
KPM: 
KPP: 
KPE: 
KPK_1487(menD)
KPO: 
KVA: 
KOX: 
CKO: 
CRO: 
ROD_26711(menD)
SPE: 
SRR: 
SRS: 
SRA: 
SMAF: 
SMW: 
PMR: 
PMI1745(menD)
EIC: 
ETR: 
ETAE_2358(menD)
ETD: 
ETC: 
DDA: 
DDC: 
DDD: 
DZE: 
XBO: 
XBJ1_0740(menD)
XNE: 
XNC1_2845(menD)
RAH: 
RAQ: 
RAA: 
PSI: 
MMK: 
EBF: 
HIN: 
HI0283(menD)
HIT: 
NTHI0392(menD)
HIP: 
HIQ: 
HIF: 
HIL: 
HIU: 
HIE: 
HIZ: 
HDU: 
HD1853(menD)
HAP: 
HAPS_1250(menD)
HPR: 
HSO: 
HS_0617(menD)
HSM: 
PMU: 
PM0054(menD)
PMV: 
PUL: 
PMP: 
Pmu_12680(menD)
MSU: 
MS1794(menD)
MHT: 
MHQ: 
APL: 
APL_1750(menD)
APJ: 
APJL_1785(menD)
APA: 
ASU: 
ASI: 
AAP: 
AAT: 
AAO: 
AAN: 
GAN: 
BTO: 
VCH: 
VCE: 
VCJ: 
VCO: 
VCR: 
VCM: 
VCI: 
VCL: 
VVU: 
VV1_3172(menD)
VVY: 
VVM: 
VPA: 
VPB: 
VHA: 
VSP: 
VEX: 
VEJ: 
VFU: 
VFI: 
VF_1671(menD)
VFM: 
VSA: 
PPR: 
VAN: 
SON: 
SO_4573(menD)
SFR: 
SAZ: 
SBL: 
SBM: 
SBN: 
SBP: 
SBT: 
SBS: 
SBB: 
SLO: 
SPC: 
SHP: 
SSE: 
SPL: 
SHE: 
SHM: 
SHN: 
SHW: 
SHL: 
SWD: 
SWP: 
SVO: 
SVI_0220(menD)
PIN: 
PSY: 
TTU: 
FBL: 
ALV: 
TVI: 
TMB: 
HHA: 
TNI: 
TVNIR_1661(menD_[H])
AHA: 
AHA_0531(menD)
ASA: 
ASA_3737(menD)
AVR: 
TAU: 
RGE: 
RGE_06720(menD)
DAR: 
DSU: 
APP: 
BBA: 
Bd3484(menD)
BBAT: 
Bdt_3393(menD)
BEX: 
BMX: 
BMS_1661(menD)
DPS: 
DAL: 
MXA: 
MXAN_3528(menD)
MFU: 
MSD: 
CCX: 
SUR: 
SCL: 
sce3012(menD)
HOH: 
SAT: 
AZL: 
BSU: 
BSU30820(menD)
BSR: 
I33_3141(menD)
BSL: 
BSH: 
BSY: 
BSS: 
BST: 
GYO_3336(menD)
BSO: 
BSN: 
BSQ: 
BSUB: 
BSX: 
C663_2931(menD)
BLI: 
BL02408(menD)
BLD: 
BLi03222(menD)
BAO: 
BAMF_2862(menD)
BAY: 
BAQ: 
BYA: 
BAMP: 
BAML: 
BAZ: 
BQL: 
LL3_03158(menD)
BXH: 
BQY: 
MUS_3369(menD)
BAMI: 
BAE: 
BAN: 
BA_5111(menD)
BAR: 
GBAA_5111(menD)
BAT: 
BAH: 
BAI: 
BAA_5123(menD)
BAX: 
BAL: 
BCE: 
BCA: 
BCE_5015(menD)
BCZ: 
BCZK4610(menD)
BCR: 
BCB: 
BCU: 
BCG: 
BCQ: 
BCQ_4673(menD)
BCX: 
BCA_4991(menD)
BNC: 
BCF: 
BCER: 
BCY: 
BTK: 
BTL: 
BALH_4421(menD)
BTB: 
BTT: 
BTC: 
BTF: 
BTM: 
BTG: 
BTI: 
BTN: 
BTHT: 
BWE: 
BPU: 
BPUM_2718(menD)
BMQ: 
BMQ_4891(menD)
BMD: 
BMD_4877(menD)
BMH: 
BCK: 
BAG: 
BJS: 
OIH: 
OB2325(menD)
GKA: 
GTN: 
GTH: 
GTE: 
GWC: 
GYC: 
GYA: 
GCT: 
GMC: 
GGH: 
AFL: 
Aflv_0381(menD)
SAU: 
SA0896(menD)
SAV: 
SAV1043(menD)
SAW: 
SAHV_1036(menD)
SAH: 
SAJ: 
SAM: 
MW0927(menD)
SAS: 
SAR: 
SAC: 
SACOL1052(menD)
SAX: 
SAA: 
SAO: 
SAE: 
NWMN_0913(memD)
SAD: 
SAAV_1007(menD)
SUU: 
SUV: 
SUH: 
SUE: 
SUJ: 
SUK: 
SUC: 
ECTR2_899(menD)
SUT: 
SUQ: 
SUZ: 
MS7_1001(menD)
SUD: 
SUX: 
SUW: 
SUG: 
SAPIG1041(menD)
SUF: 
SAB: 
SUY: 
SAUB: 
C248_1068(menD)
SAUM: 
SEP: 
SER: 
SERP0630(menD)
SHA: 
SH1919(menD)
SSP: 
SCA: 
Sca_0652(menD)
SLG: 
SLN: 
SSD: 
SDT: 
SPSE_1768(menD)
SWA: 
LMO: 
lmo1675(menD)
LMF: 
LMH: 
LMC: 
LMN: 
LMY: 
LMT: 
LMG: 
LMS: 
LMJ: 
LMQ: 
LMM7_1764(menD)
LML: 
LMP: 
LMW: 
LMX: 
LMZ: 
LMON: 
LMOC: 
LMOS: 
LMOO: 
LMOY: 
LMOT: 
LMOA: 
LMOL: 
LMOG: 
LMOE: 
LMOB: 
LIN: 
LWE: 
lwe1693(menD)
LSG: 
lse_1643(menD)
LIV: 
LIV_1650(menD)
LSP: 
Bsph_4277(menD)
HHD: 
ESI: 
EAT: 
EAN: 
Eab7_0602(menD)
MCL: 
MCCL_1507(menD)
AAC: 
AAD: 
TC41_2017(menD)
SIV: 
SSIL_1096(menD)
LLA: 
L0169(menD)
LLK: 
LLKF_0751(menD)
LLT: 
LLS: 
lilo_0663(menD)
LLC: 
LLM: 
llmg_1829(menD)
LLR: 
LLN: 
LLI: 
LGR: 
LGV: 
EFA: 
EF0448(menD)
EFL: 
EF62_0767(menD)
EFI: 
EFD: 
EFS: 
EFS1_0328(menD)
EHR: 
ENE: 
LME: 
LMM: 
LCI: 
LCK_00952(menD)
LKI: 
LGS: 
LEC: 
LCN: 
LGE: 
CML: 
DSY: 
DSY0518(menD)
DHD: 
DDH: 
DED: 
DEC: 
AWO: 
RAL: 
TMR: 
SAY: 
TPY_3627(menD)
SAP: 
VPR: 
MTU: 
Rv0555(menD)
MTV: 
MTC: 
MT0581(menD)
MRA: 
MRA_0562(menD)
MTF: 
MTB: 
MTK: 
MTZ: 
MTG: 
MTE: 
MTL: 
MTO: 
MTD: 
UDA_0555(menD)
MTN: 
MTJ: 
MTUB: 
MBO: 
Mb0570(menD)
MBB: 
BCG_0600(menD)
MBT: 
JTY_0570(menD)
MBM: 
MBK: 
MAF: 
MAF_05620(menD)
MCE: 
MCQ: 
MCV: 
MCX: 
MCZ: 
MLE: 
ML2270(menD)
MLB: 
MPA: 
MAP4052(menD)
MAV: 
MIT: 
MIR: 
MIA: 
MID: 
MSM: 
MSG: 
MSA: 
MUL: 
MUL_0654(menD)
MVA: 
MGI: 
MSP: 
MAB: 
MMV: 
MMC: 
MKM: 
MJL: 
MJD: 
MMI: 
MMAR_0901(menD)
MRH: 
MMM: 
MCB: 
ASD: 
AS9A_0385(menD)
CGL: 
NCgl0450(Cgl0467)
CGB: 
cg0552(menD)
CGU: 
WA5_0450(MenD)
CGT: 
CEF: 
CDI: 
CDP: 
CDH: 
CDT: 
CDE: 
CDR: 
CDA: 
CDZ: 
CDB: 
CDS: 
CDD: 
CDW: 
CDV: 
CJK: 
jk1868(menD)
CUR: 
CUA: 
CAR: 
CKP: 
CPU: 
CPL: 
CPG: 
CPP: 
CPK: 
CPQ: 
CPX: 
CPZ: 
COR: 
COP: 
Cp31_0305(menD)
COD: 
COS: 
COI: 
COE: 
COU: 
CRD: 
CRES_1921(menD)
CUL: 
CUC: 
CUE: 
CVA: 
CVAR_2422(menD)
CHN: 
CCN: 
NFA: 
nfa51330(menD)
NCY: 
NBR: 
RHA: 
RER: 
RER_17040(menD)
ROP: 
ROP_16710(menD)
REQ: 
REQ_36990(menD)
GBR: 
GPO: 
GOR: 
TPR: 
SRT: 
TWH: 
TWT068(menD)
TWS: 
TW078(menD)
LXX: 
Lxx01490(menD)
CMI: 
CMM_2812(menD)
CMS: 
CMS_3017(menD)
CMC: 
CMN_02772(menD)
MTS: 
ART: 
AAU: 
AAur_3107(menD)
ACH: 
AAI: 
APN: 
ARR: 
RSA: 
KRH: 
KRH_05390(menD)
MLU: 
RMU: 
RDN: 
BCV: 
BFA: 
JDE: 
KSE: 
XCE: 
IVA: 
SKE: 
CFL: 
CFI: 
CGA: 
ICA: 
PAC: 
PAK: 
PAV: 
PAX: 
PAZ: 
PAW: 
PAD: 
PCN: 
PACC: 
PFR: 
PPC: 
PBO: 
MPH: 
MLP_07720(menD)
NCA: 
KFL: 
TFU: 
NDA: 
NAL: 
B005_5232(menD)
TCU: 
SRO: 
NML: 
GOB: 
BSD: 
MMAR: 
KRA: 
SEN: 
SACE_6913(menD)
SVI: 
TBI: 
AMD: 
AMED_0510(menD)
AMN: 
AMM: 
AMES_0508(menD)
PDX: 
AMI: 
SESP: 
BN6_80510(menD)
AHE: 
MCU: 
BLO: 
BLF: 
BLB: 
BLG: 
BDE: 
BDP_1868(menD)
BBV: 
RXY: 
CWO: 
AFO: 
AYM: 
CCU: 
ELE: 
EYY: 
PCU: 
pc1068(menD)
PUV: 
PUV_20300(menD)
WCH: 
wcw_1017(menD1) wcw_1025(menD3)
SNG: 
TBE: 
BTH: 
BFR: 
BFS: 
BF1301(menD)
BFG: 
BVU: 
BHL: 
BSA: 
BXY: 
PGI: 
PG1524(menD)
PGT: 
PAH: 
PDI: 
PPN: 
OSP: 
TFO: 
BFO_1952(menD_1) BFO_3200(menD_2)
PRU: 
PRU_1685(menD)
PMZ: 
PDN: 
PIT: 
PDT: 
SRU: 
SRU_1351(menD)
SRM: 
SRM_01545(menD)
RMR: 
RMG: 
CMR: 
BBD: 
EVI: 
CHU: 
CHU_1759(menD)
DFE: 
SLI: 
LBY: 
RSI: 
FLI: 
EOL: 
FAE: 
MTT: 
GFO: 
GFO_2075(menD)
FJO: 
FPS: 
FP1676(menD)
FBR: 
FCO: 
FIN: 
KQS_10050(menD)
COC: 
CCM: 
RBI: 
ZPR: 
CAT: 
RAN: 
RAI: 
RAR: 
RAG: 
RAE: 
FBC: 
CAO: 
CLY: 
WVI: 
KDI: 
LAN: 
ZGA: 
MRS: 
ASL: 
ORH: 
PTQ: 
NDO: 
DDD_3388(menD)
POM: 
FBA: 
BBL: 
BPI: 
BPLAN_577(menD)
BMM: 
MADAR_549(menD)
BCP: 
BBG: 
BGIGA_570(menD)
BBQ: 
BLP: 
BPAA_576(menD)
FTE: 
OHO: 
OTE: 
CAA: 
AMU: 
SYN: 
sll0603(menD)
SYZ: 
SYY: 
SYT: 
SYS: 
SYQ: 
SYW: 
SYNW0997(menD)
SYC: 
syc0121_d(menD)
SYF: 
SYD: 
SYE: 
SYG: 
sync_1526(menD)
SYR: 
SYX: 
SYP: 
CYA: 
CYA_0082(menD)
CYB: 
CYB_2045(menD)
SYNE: 
SYNP: 
TEL: 
tll0130(menD)
MAR: 
MAE_26640(menD)
CYT: 
cce_1865(menD)
CYP: 
CYC: 
CYN: 
CYH: 
CYJ: 
AMR: 
AM1_1108(menD)
CGC: 
CAN: 
CSN: 
DSL: 
HAO: 
GLP: 
CMP: 
CYU: 
ANA: 
alr0312(menD)
NPU: 
NOS: 
NOP: 
AVA: 
ANB: 
ACY: 
NAZ: 
CSG: 
CALO: 
CALT: 
RIV: 
PMA: 
Pro1054(menD)
PMM: 
PMM0607(menD)
PMT: 
PMT0406(menD)
PMN: 
PMI: 
PMB: 
PMC: 
PMF: 
PMG: 
PMH: 
PMJ: 
PME: 
TER: 
LEP: 
GEI: 
OAC: 
ONI: 
PSEU: 
CEP: 
MIC: 
ARP: 
CTHE: 
PLP: 
SCS: 
CTE: 
CT1839(menD)
CPC: 
CCH: 
CPH: 
CPB: 
CLI: 
PVI: 
PLT: 
PPH: 
PAA: 
CTS: 
IAL: 
IALB_1320(menD)
RRS: 
RCA: 
CAU: 
CAG: 
CHL: 
TRO: 
trd_A0261(menD)
STI: 
CAP: 
TTR: 
HAL: 
VNG1081G(menD)
HSL: 
OE2563R(menD)
HMA: 
rrnAC0838(menD)
HHI: 
HAH_1477(menD)
HWA: 
HQ1873A(menD)
HWC: 
Hqrw_2011(menD)
NPH: 
NP2726A(menD)
NMO: 
Nmlp_2003(menD)
HLA: 
HUT: 
HMU: 
HTU: 
NMG: 
HVO: 
HVO_1469(menD)
HME: 
HFX_1532(menD)
HJE: 
HBO: 
HXA: 
NAT: 
NPE: 
NGE: 
HRU: 
NOU: 
HAH: 
 » show all
Taxonomy
Reference
1  [PMID:17760421]
  Authors
Jiang M, Cao Y, Guo ZF, Chen M, Chen X, Guo Z.
  Title
Menaquinone biosynthesis in Escherichia coli: identification of 2-succinyl-5-enolpyruvyl-6-hydroxy-3-cyclohexene-1-carboxylate as a novel intermediate and re-evaluation of MenD activity.
  Journal
Biochemistry. 46 (2007) 10979-89.
  Organism
Escherichia coli K-12 MG1655 [GN:eco]
  Sequence
ECO: b2264
Other DBs
ExplorEnz - The Enzyme Database: 
IUBMB Enzyme Nomenclature: 
ExPASy - ENZYME nomenclature database: 
BRENDA, the Enzyme Database: 
CAS: 
1112282-73-1

DBGET integrated database retrieval system