KEGG   ENZYME: 2.3.1.191Help
Entry
EC 2.3.1.191                Enzyme                                 

Name
UDP-3-O-(3-hydroxymyristoyl)glucosamine N-acyltransferase;
UDP-3-O-acyl-glucosamine N-acyltransferase;
UDP-3-O-(R-3-hydroxymyristoyl)-glucosamine N-acyltransferase;
acyltransferase LpxD;
acyl-ACP:UDP-3-O-(3-hydroxyacyl)-GlcN N-acyltransferase;
firA (gene name);
lpxD (gene name);
(3R)-3-hydroxymyristoyl-[acyl-carrier protein]:UDP-3-O-[(3R)-3-hydroxymyristoyl]-alpha-D-glucosamine N-acetyltransferase
Class
Transferases;
Acyltransferases;
Transferring groups other than aminoacyl groups
BRITE hierarchy
Sysname
(3R)-3-hydroxytetradecanoyl-[acyl-carrier protein]:UDP-3-O-[(3R)-3-hydroxytetradecanoyl]-alpha-D-glucosamine N-acetyltransferase
Reaction(IUBMB)
(3R)-3-hydroxytetradecanoyl-[acyl-carrier protein] + UDP-3-O-[(3R)-3-hydroxytetradecanoyl]-alpha-D-glucosamine = UDP-2-N,3-O-bis[(3R)-3-hydroxytetradecanoyl]-alpha-D-glucosamine + a holo-[acyl-carrier protein] [RN:R04550]
Reaction(KEGG)
Substrate
(3R)-3-hydroxytetradecanoyl-[acyl-carrier protein] [CPD:C04688];
UDP-3-O-[(3R)-3-hydroxytetradecanoyl]-alpha-D-glucosamine
Product
UDP-2-N,3-O-bis[(3R)-3-hydroxytetradecanoyl]-alpha-D-glucosamine;
holo-[acyl-carrier protein] [CPD:C00229]
Comment
The enzyme catalyses a step of lipid A biosynthesis. LpxD from Escherichia prefers (R,S)-3-hydroxytetradecanoyl-[acyl-carrier protein] over (R,S)-3-hydroxyhexadecanoyl-[acyl-carrier protein] [1]. Escherichia coli lipid A acyltransferases do not have an absolute specificity for 14-carbon hydroxy fatty acids but can transfer fatty acids differing by one carbon unit if the fatty acid substrates are available. When grown on 1% propionic acid, lipid A also contains the odd-chain fatty acids tridecanoic acid, pentadecanoic acid, hydroxytridecanoic acid, and hydroxypentadecanoic acid [5].
History
EC 2.3.1.191 created 2010
Pathway
Lipopolysaccharide biosynthesis
Metabolic pathways
Orthology
K02536  
UDP-3-O-[3-hydroxymyristoyl] glucosamine N-acyltransferase
Genes
ECO: 
b0179(lpxD)
ECJ: 
JW0174(lpxD)
ECD: 
EBW: 
BWG_0171(lpxD)
ECOK: 
ECE: 
Z0191(lpxD)
ECS: 
ECs0181(lpxD)
ECF: 
ETW: 
ECSP_0178(lpxD)
ELX: 
EOJ: 
EOI: 
EOH: 
ECG: 
EOK: 
ELR: 
ECC: 
c0216(lpxD)
ECP: 
ECI: 
ECV: 
ECX: 
ECW: 
ECM: 
ECY: 
ECR: 
ECQ: 
ECK: 
ECT: 
EOC: 
CE10_0181(lpxD)
EUM: 
ECZ: 
ELO: 
ELN: 
ELH: 
ESE: 
ESO: 
O3O_04705(lpxD)
ESM: 
O3M_20575(lpxD)
ESL: 
O3K_20675(lpxD)
ECL: 
EBR: 
ECB_00177(lpxD)
EBD: 
EKO: 
EKF: 
EAB: 
EDH: 
EDJ: 
EIH: 
ENA: 
ELU: 
EUN: 
ELW: 
ECW_m0175(lpxD)
ELL: 
WFL_00865(lpxD)
ELC: 
i14_0199(lpxD)
ELD: 
i02_0199(lpxD)
ELP: 
EBL: 
ECD_00177(lpxD)
EBE: 
B21_00176(lpxD)
ELF: 
LF82_1227(lpxD)
ECOA: 
ECOL: 
ECOI: 
ECOJ: 
ECOO: 
ECOH: 
EFE: 
EFER_0202(lpxD)
EAL: 
STY: 
STY0249(lpxD)
STT: 
t0227(lpxD)
SEX: 
SENT: 
STM: 
STM0226(lpxD)
SEO: 
SEV: 
SEY: 
SEM: 
SEJ: 
SEB: 
SEF: 
SETU: 
SETC: 
SENR: 
SEND: 
SENI: 
SEEN: 
SPT: 
SPA0233(lpxD)
SEK: 
SPQ: 
SEI: 
SPC_0242(lpxD)
SEC: 
SCH_0226(lpxD)
SEH: 
SHB: 
SENH: 
SEEH: 
SEE: 
SENN: 
SEW: 
SEA: 
SENS: 
SED: 
SeD_A0248(lpxD)
SEG: 
SG0230(lpxD)
SEL: 
SPUL_0246(lpxD)
SEGA: 
SET: 
SEN0233(lpxD)
SENA: 
SENO: 
SENV: 
SENQ: 
SENL: 
SENJ: 
SEEC: 
SEEB: 
SEEP: 
SENB: 
SENE: 
IA1_01220(lpxD)
SENC: 
SES: 
SBG: 
SBG_0217(lpxD)
SBZ: 
SBV: 
YPE: 
YPO1054(lpxD)
YPK: 
y3125(lpxD)
YPA: 
YPN: 
YPM: 
YP_2796(lpxD)
YPP: 
YPG: 
YPZ: 
YPZ3_0961(lpxD)
YPT: 
YPD: 
YPD4_0921(lpxD)
YPX: 
YPD8_1221(lpxD)
YPH: 
YPC_1093(lpxD)
YPW: 
CH59_805(lpxD)
YPJ: 
CH55_3804(lpxD)
YPV: 
BZ15_2516(lpxD)
YPL: 
CH46_4090(lpxD)
YPS: 
YPTB2993(lpxD)
YPO: 
BZ17_3628(lpxD)
YPI: 
YPY: 
YPB: 
YPQ: 
DJ40_3488(lpxD)
YPU: 
BZ21_2306(lpxD)
YPR: 
BZ20_3172(lpxD)
YPC: 
BZ23_2586(lpxD)
YPF: 
BZ19_2371(lpxD)
YEN: 
YE3274(lpxD)
YEP: 
YEY: 
YEL: 
YEW: 
CH47_269(lpxD)
YET: 
CH48_724(lpxD)
YEF: 
YEE: 
YSI: 
YAL: 
AT01_1587(lpxD)
YFR: 
AW19_2256(lpxD)
YIN: 
CH53_2730(lpxD)
YKR: 
CH54_3530(lpxD)
YRO: 
CH64_1663(lpxD)
YRU: 
BD65_1185(lpxD)
YRB: 
YAK: 
SFL: 
SF0169(lpxD)
SFX: 
S0172(lpxD)
SFV: 
SFV_0162(lpxD)
SFE: 
SFxv_0179(lpxD)
SFN: 
SFS: 
SFT: 
SSN: 
SSON_0191(lpxD)
SSJ: 
SBO: 
SBO_0167(lpxD)
SBC: 
SDY: 
SDY_0195(lpxD)
SDZ: 
ECA: 
ECA1041(lpxD)
PATR: 
PATO: 
PCT: 
PCC: 
PCV: 
PWA: 
PEC: 
ETA: 
ETA_09000(lpxD)
EPY: 
EpC_08790(lpxD)
EPR: 
EAM: 
EAMY_2749(lpxD)
EAY: 
EAM_0829(lpxD)
EBI: 
EbC_08200(lpxD)
ERJ: 
EGE: 
PLU: 
plu0682(lpxD)
PAY: 
PAU_00654(lpxD)
PTT: 
WBR: 
WGL: 
SGL: 
SOD: 
Sant_0906(lpxD)
PES: 
ENT: 
ENC: 
ENO: 
ECLO: 
EEC: 
ENL: 
ECLG: 
ECLE: 
ECLI: 
ECLX: 
ECLY: 
ECLZ: 
ECLA: 
ECLC: 
ESC: 
EAS: 
EAU: 
ENR: 
ENX: 
ESA: 
CSK: 
ES15_3152(lpxD)
CSZ: 
CSI: 
CSJ: 
CCON: 
CDM: 
CMJ: 
CUI: 
CMW: 
CTU: 
CTU_08070(lpxD)
KPN: 
KPN_00192(lpxD)
KPU: 
KP1_1034(lpxD)
KPM: 
KPP: 
KPK: 
KPH: 
KPZ: 
KPV: 
KPW: 
KPY: 
KPG: 
KPC: 
KPQ: 
KPT: 
KPE: 
KPK_4541(lpxD)
KPO: 
KPR: 
KPR_1123(lpxD)
KPJ: 
KPI: 
KPA: 
KPS: 
KPX: 
KPB: 
KPNE: 
KPNU: 
KVA: 
KVD: 
KVQ: 
KOX: 
KOX_11495(lpxD)
KOE: 
KOY: 
KOK: 
KOM: 
KMI: 
KLE: 
EAE: 
EAE_11690(lpxD)
EAR: 
CKO: 
CRO: 
ROD_01821(lpxD)
CFD: 
CAMA: 
SPE: 
SRR: 
SRL: 
SRY: 
SRS: 
SRA: 
SSZ: 
SCc_215(lpxD)
SMAF: 
SMW: 
SMAR: 
SM39_3378(lpxD)
SMAC: 
SLQ: 
SERR: 
SERF: 
SERS: 
SFW: 
SFO: 
PMR: 
PMI2275(lpxD)
PMIB: 
PVL: 
EIC: 
ETR: 
ETAE_0747(lpxD)
ETD: 
ETE: 
ETEE_2508(lpxD)
ETC: 
EDW: 
EDL: 
BFL: 
Bfl281(lpxD)
BPN: 
BPEN_289(lpxD)
BVA: 
BVAF_284(lpxD)
BCHR: 
BEN: 
BED: 
HDE: 
HDEF_0590(lpxD)
SECT: 
SEHC: 
DDA: 
DDD: 
DZE: 
DDC: 
DZC: 
XBO: 
XBJ1_0599(lpxD)
XBV: 
XBW1_4162(lpxD)
XNE: 
XNM: 
XDO: 
XDD1_3296(lpxD)
XPO: 
XPG1_2958(lpxD)
PAM: 
PANA_0802(lpxD)
PLF: 
PAJ: 
PAJ_0149(lpxD)
PAQ: 
PVA: 
Pvag_0212(lpxD)
PAO: 
KLN: 
PANT: 
PANP: 
HHS: 
HHS_04400(lpxD)
PCK: 
PAGG: 
RAH: 
RAQ: 
RAA: 
Q7S_04115(lpxD)
MEN: 
MEO: 
MPC_169(lpxD)
PSI: 
S70_15065(lpxD)
PSX: 
DR96_281(lpxD)
EBT: 
MMK: 
ROR: 
RON: 
CNT: 
CEM: 
CEN: 
CED: 
PGE: 
HAV: 
KSA: 
KIN: 
PFQ: 
LAX: 
ASY: 
OPO: 
SBW: 
EBF: 
PSTS: 
HIN: 
HI0915(lpxD)
HIT: 
NTHI1082(lpxD)
HIP: 
HIQ: 
HIF: 
HIL: 
HIU: 
HIE: 
HIZ: 
HIK: 
HIA: 
HIH: 
HIW: 
HIC: 
HIX: 
HDU: 
HD_1189(lpxD)
HAP: 
HAPS_1268(lpxD)
HPAZ: 
HPAS: 
HPAK: 
HPR: 
HSO: 
HS_0978(lpxD)
HSM: 
PMU: 
PM1994(firA)
PMV: 
PUL: 
PMP: 
Pmu_13500(lpxD)
PMUL: 
DR93_2105(lpxD)
MSU: 
MS1922(lpxD)
MHT: 
MHQ: 
MHAT: 
MHX: 
MHAE: 
MHAM: 
MHAO: 
MHAL: 
MHAQ: 
MHAY: 
MVR: 
MVI: 
MVG: 
MVE: 
APL: 
APL_0409(lpxD)
APJ: 
APJL_0433(lpxD)
APA: 
APP7_0433(lpxD)
ASU: 
ASI: 
ASS: 
AEU: 
AAP: 
AAT: 
AAO: 
AAN: 
AAH: 
GAN: 
BTO: 
BTRE: 
BTRH: 
BTRA: 
XFA: 
XFT: 
PD_0325(lpxD)
XFM: 
XFN: 
XFF: 
XFL: 
XFS: 
XCC: 
XCC1363(lpxD)
XCB: 
XCA: 
XCP: 
XCR_1630(lpxD)
XCV: 
XCV1468(lpxD)
XAC: 
XAC1411(lpxD)
XCI: 
XCT: 
XCU: 
XCN: 
XCW: 
XCR: 
XCM: 
XCF: 
XCJ: 
XFU: 
XAX: 
XACM_1400(lpxD)
XAO: 
XOO: 
XOO1967(lpxD)
XOM: 
XOO1857(XOO1857)
XOP: 
PXO_01119(lpxD)
XOY: 
XOR: 
XOZ: 
XAL: 
XALc_2035(lpxD)
XSA: 
XTN: 
SML: 
Smlt1497(lpxD)
SMT: 
BUJ: 
SMZ: 
SMD_1328(lpxD)
SACZ: 
PSU: 
PSUW: 
PSD: 
DSC_10755(lpxD)
LAB: 
LCP: 
LGU: 
FAU: 
RHD: 
DJI: 
DJA: 
DTX: 
VCH: 
VC2250(lpxD)
VCF: 
VCE: 
VCJ: 
VCO: 
VCR: 
VCM: 
VCI: 
O3Y_10825(lpxD)
VCL: 
VCQ: 
VCS: 
VCX: 
VCZ: 
VVU: 
VV1_1870(lpxD)
VVY: 
VVM: 
VVL: 
VPA: 
VP2308(lpxD)
VPB: 
VPK: 
VPF: 
VPH: 
VHA: 
VCA: 
VAG: 
VSP: 
VEX: 
VEJ: 
VFU: 
VNI: 
VAN: 
LAG: 
VAU: 
VCY: 
VCT: 
VTU: 
VFI: 
VF_1952(lpxD)
VFM: 
VSA: 
AWD: 
PPR: 
PBPRA2958(LPXD)
PGB: 
GHO: 
PAE: 
PA3646(lpxD)
PAEV: 
N297_3770(lpxD)
PAEI: 
N296_3770(lpxD)
PAU: 
PAP: 
PAG: 
PAF: 
PNC: 
PAEB: 
PDK: 
PSG: 
PRP: 
PAEP: 
PAER: 
PAEM: 
PAEL: 
PAES: 
PAEU: 
PAEG: 
PAEC: 
M802_3767(lpxD)
PAEO: 
M801_3635(lpxD)
PMY: 
PMK: 
PRE: 
PPSE: 
BN5_2824(lpxD)
PPU: 
PP_1601(lpxD)
PPF: 
PPG: 
PPW: 
PPT: 
PPB: 
PPI: 
PPX: 
T1E_4952(lpxD)
PPUH: 
PPUT: 
PPUN: 
PP4_41660(lpxD)
PPUD: 
PFV: 
PMON: 
PMOT: 
PMOS: 
PPJ: 
POR: 
PST: 
PSB: 
Psyr_1353(lpxD)
PSYR: 
PSP: 
PCI: 
PFL: 
PFL_1186(lpxD)
PPRC: 
PPRO: 
PPC_1224(lpxD)
PFO: 
PFS: 
PFLU_1280(lpxD)
PFE: 
PFC: 
PFN: 
PFW: 
PFB: 
PFF: 
PPZ: 
PMAN: 
OU5_2288(lpxD)
PTV: 
PEN: 
PSEEN4210(lpxD)
PSA: 
PST_1547(lpxD)
PSZ: 
PSR: 
PSC: 
PSJ: 
PSH: 
PSTU: 
PSTT: 
PBM: 
PBA: 
PBC: 
PPUU: 
PDR: 
PSV: 
PSK: 
PKC: 
PKB_1228(lpxD)
PCH: 
PCZ: 
PCP: 
PFZ: 
PALK: 
PRH: 
PSW: 
PPV: 
PSES: 
PSCI_3161(lpxD)
PSEM: 
PSEC: 
PPSY: 
PSOS: 
AVN: 
AVL: 
AVD: 
ACX: 
PBB: 
PAR: 
Psyc_1528(lpxD)
PCR: 
PRW: 
PSO: 
PUR: 
ACB: 
ABM: 
ABSDF1688(lpxD)
ABY: 
ABAYE1585(lpxD)
ABC: 
ABN: 
AB57_2312(lpxD)
ABB: 
ABX: 
ABZ: 
ABR: 
ABD: 
ABH: 
ABAD: 
ABJ: 
ABAB: 
ABAJ: 
ABAZ: 
ABK: 
ABAU: 
ABAA: 
ABW: 
ABAL: 
ACC: 
ANO: 
ACD: 
ACI: 
ACIAD1380(lpxD)
ATT: 
AEI: 
AJO: 
MCT: 
MCR_0547(lpxD)
MCS: 
DR90_1375(lpxD)
MCAT: 
MOS: 
SON: 
SO_1639(lpxD)
SDN: 
SFR: 
SAZ: 
SBL: 
SBM: 
SBN: 
SBP: 
SBT: 
SBS: 
SBB: 
SLO: 
SPC: 
SHP: 
SSE: 
SPL: 
SHE: 
SHM: 
SHN: 
SHW: 
SHL: 
SWD: 
SWP: 
SVO: 
SVI_1243(lpxD)
ILO: 
IL0835(lpxD)
ILI: 
CPS: 
CPS_1563(lpxD)
COM: 
PHA: 
PSHAa2026(lpxD)
PAT: 
PSM: 
PSM_A2089(lpxD)
PSEO: 
PIA: 
PPHE: 
PBW: 
PRR: 
PTN: 
MAQ: 
MHC: 
MARHY2463(lpxD)
MAD: 
MBS: 
MSR: 
MSX: 
MPQ: 
MARI: 
AMC: 
AMH: 
AMAA: 
AMAL: 
AMAE: 
AMAO: 
AMAD: 
AMAI: 
AMAG: 
AMAC: 
AMB: 
AMG: 
AMK: 
ALT: 
AAL: 
AAUS: 
ASP: 
GAG: 
GNI: 
GNIT_1101(lpxD)
GPS: 
LAL: 
PIN: 
PSY: 
FBL: 
MVS: 
MVIS_3841(lpxD)
CJA: 
CJA_1122(lpxD)
SDE: 
TTU: 
SAGA: 
SPOI: 
CBU: 
CBU_0613(lpxD)
CBS: 
CBD: 
CBUD_0625(lpxD)
CBG: 
CbuG_1390(lpxD)
CBC: 
CbuK_1437(lpxD)
CEA: 
CEY: 
LPN: 
lpg0100 lpg0508(lpxD) lpg2944(lpxD)
LPH: 
LPV_0116(lpxD) LPV_0610(lpxD) LPV_3325(lpxD)
LPO: 
LPO_0108(lpxD) LPO_0578(lpxD) LPO_3269(lpxD)
LPU: 
LPM: 
LP6_0105(lpxD2) LP6_0500(lpxD1) LP6_2979(lpxD)
LPF: 
lpl0100(lpxD) lpl0547(lpxD) lpl2873(lpxD)
LPP: 
lpp0114(lpxD) lpp0571(lpxD) lpp3015(lpxD)
LPC: 
LPC_0119(lpxD) LPC_2837(lpxD) LPC_3255(lpxD)
LPA: 
LPE: 
LLO: 
LLO_2686(lpxD) LLO_3315(lpxD)
LFA: 
LFA_0126(lpxD) LFA_2621(lpxD) LFA_3718(lpxD)
LHA: 
LHA_0216(lpxD) LHA_0610(lpxD) LHA_3168(lpxD)
LOK: 
TMC: 
LMI_0843(lpxD) LMI_3008(lpxD)
MCA: 
MCA2588(lpxD)
MMT: 
MDN: 
MAH: 
FTU: 
FTT_0286c(lpxD2) FTT_1571c(lpxD)
FTQ: 
FTF: 
FTF0286c(lpxD2) FTF1571c(lpxD1)
FTW: 
FTW_0355(lpxD1) FTW_1800(lpxD2)
FTR: 
FTT: 
FTV_0265(lpxD2) FTV_1499(lpxD)
FTY: 
CH70_1887(lpxD) CH70_449(lpxD)
FTG: 
FTL: 
FTH: 
FTH_0191(lpxD) FTH_0539(lpxD2)
FTA: 
FTA_0570(lpxD)
FTS: 
F92_02935(lpxD)
FTI: 
FTS_0192(lpxD2) FTS_0539(lpxD)
FTO: 
FTC: 
DA46_149(lpxD) DA46_522(lpxD)
FTV: 
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HELO_3794(lpxD)
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ABO_1153(lpxD)
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TOL_2436(lpxD)
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ASA_3150(lpxD)
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COSY_0508(lpxD)
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NLA_1280(lpxD)
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H16_A2045(lpxD)
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Rmet_1445(lpxD)
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jhp_0182(lpxD)
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HH_1099(lpxD)
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N149_1236(lpxD)
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MXAN_4726(lpxD)
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Taxonomy
Reference
1  [PMID:19655786]
  Authors
Bartling CM, Raetz CR
  Title
Crystal structure and acyl chain selectivity of Escherichia coli LpxD, the N-acyltransferase of lipid A biosynthesis.
  Journal
Biochemistry. 48 (2009) 8672-83.
  Sequence
[eco:b0179]
Reference
2  [PMID:17360522]
  Authors
Buetow L, Smith TK, Dawson A, Fyffe S, Hunter WN
  Title
Structure and reactivity of LpxD, the N-acyltransferase of lipid A biosynthesis.
  Journal
Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 104 (2007) 4321-6.
  Sequence
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Reference
3  [PMID:18422345]
  Authors
Bartling CM, Raetz CR
  Title
Steady-state kinetics and mechanism of LpxD, the N-acyltransferase of lipid A biosynthesis.
  Journal
Biochemistry. 47 (2008) 5290-302.
  Sequence
[eco:b0179]
Reference
4  [PMID:8366125]
  Authors
Kelly TM, Stachula SA, Raetz CR, Anderson MS
  Title
The firA gene of Escherichia coli encodes UDP-3-O-(R-3-hydroxymyristoyl)-glucosamine N-acyltransferase. The third step of endotoxin biosynthesis.
  Journal
J. Biol. Chem. 268 (1993) 19866-74.
  Sequence
[eco:b0179]
Reference
5  [PMID:18456814]
  Authors
Bainbridge BW, Karimi-Naser L, Reife R, Blethen F, Ernst RK, Darveau RP
  Title
Acyl chain specificity of the acyltransferases LpxA and LpxD and substrate availability contribute to lipid A fatty acid heterogeneity in Porphyromonas gingivalis.
  Journal
J. Bacteriol. 190 (2008) 4549-58.
Other DBs
ExplorEnz - The Enzyme Database: 
IUBMB Enzyme Nomenclature: 
ExPASy - ENZYME nomenclature database: 
BRENDA, the Enzyme Database: 

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