KEGG   ENZYME: 4.1.99.19Help
Entry
EC 4.1.99.19                Enzyme                                 

Name
2-iminoacetate synthase;
thiH (gene name)
Class
Lyases;
Carbon-carbon lyases;
Other carbon-carbon lyases
BRITE hierarchy
Sysname
L-tyrosine 4-methylphenol-lyase (2-iminoacetate-forming)
Reaction(IUBMB)
L-tyrosine + S-adenosyl-L-methionine + reduced acceptor = 2-iminoacetate + 4-methylphenol + 5'-deoxyadenosine + L-methionine + acceptor + 2 H+ [RN:R10246]
Reaction(KEGG)
Substrate
L-tyrosine [CPD:C00082];
S-adenosyl-L-methionine [CPD:C00019];
reduced acceptor [CPD:C00030]
Product
2-iminoacetate [CPD:C15809];
4-methylphenol [CPD:C01468];
5'-deoxyadenosine [CPD:C05198];
L-methionine [CPD:C00073];
acceptor [CPD:C00028];
H+ [CPD:C00080]
Comment
Binds a [4Fe-4S] cluster that is coordinated by 3 cysteines and an exchangeable S-adenosyl-L-methionine molecule. The first stage of catalysis is reduction of the S-adenosyl-L-methionine to produce methionine and a 5-deoxyadenosin-5-yl radical that is crucial for the conversion of the substrate. Part of the pathway for thiamine biosynthesis.
History
EC 4.1.99.19 created 2011
Pathway
Thiamine metabolism
Metabolic pathways
Orthology
K03150  
2-iminoacetate synthase
Genes
ECO: 
b3990(thiH)
ECJ: 
Y75_p3207(thiH)
ECD: 
EBW: 
BWG_3649(thiH)
ECOK: 
ECE: 
Z5564(thiH)
ECS: 
ECs4913(thiH)
ECF: 
ETW: 
ECSP_5060(thiH)
ELX: 
EOJ: 
EOI: 
EOH: 
ECG: 
EOK: 
ELR: 
ECC: 
c4946(thiH)
ECP: 
ECP_4202(thiH)
ECI: 
ECV: 
ECX: 
ECW: 
ECM: 
ECY: 
ECSE_4277(thiH)
ECR: 
ECQ: 
ECK: 
ECT: 
EOC: 
CE10_4669(thiH)
EUM: 
ECZ: 
ELO: 
ELN: 
ELH: 
ESE: 
ESO: 
O3O_01435(thiH)
ESM: 
O3M_23830(thiH)
ESL: 
O3K_23910(thiH)
ECL: 
EBR: 
ECB_03866(thiH)
EBD: 
ECBD_4043(thiH)
EKO: 
EKF: 
EAB: 
EDH: 
EDJ: 
EIH: 
ENA: 
ELU: 
EUN: 
ELW: 
ECW_m4347(thiH)
ELL: 
WFL_21160(thiH)
ELC: 
i14_4536(thiH)
ELD: 
i02_4536(thiH)
ELP: 
EBL: 
ECD_03866(thiH)
EBE: 
B21_03819(thiH)
ELF: 
LF82_2251(thiH)
ECOA: 
ECOL: 
ECOI: 
ECOJ: 
ECOO: 
ECOH: 
EFE: 
EFER_3765(thiH)
STY: 
STY3726(thiH)
STT: 
t3472(thiH)
SEX: 
SENT: 
STM: 
STM4159(thiH)
SEO: 
SEV: 
SEY: 
SEM: 
SEJ: 
SEB: 
SEF: 
SETU: 
SETC: 
SEEN: 
SENR: 
SEND: 
SPT: 
SPA3996(thiH)
SEK: 
SSPA3711(thiH)
SPQ: 
SEI: 
SPC_3990(thiH)
SEC: 
SC4041(thiH)
SEH: 
SHB: 
SENH: 
SEEH: 
SEE: 
SENN: 
SEW: 
SEA: 
SENS: 
SED: 
SeD_A4565(thiH)
SEG: 
SG3447(thiH)
SEL: 
SPUL_3425(thiH)
SEGA: 
SET: 
SEN3945(thiH)
SENJ: 
SEEC: 
SEEB: 
SEEP: 
SENB: 
BN855_42250(SBOV42371)
SENE: 
IA1_20225(thiH)
SES: 
SBG: 
SBG_3634(thiH)
SBZ: 
SBV: 
YPE: 
YPO3743(thiH)
YPK: 
y0487(thiH)
YPA: 
YPA_3616(thiH)
YPN: 
YPN_0222(thiH)
YPM: 
YP_3107(thiH)
YPG: 
YPZ: 
YPZ3_3303(thiH)
YPT: 
YPD: 
YPD4_3295(thiH)
YPX: 
YPD8_3295(thiH)
YPS: 
YPTB0285(thiH)
YPI: 
YPY: 
YPK_0342(thiH)
YPB: 
YPTS_0306(thiH)
YPQ: 
DJ40_2126(thiH)
YEN: 
YE0289(thiH)
YEP: 
YEY: 
YEL: 
YSI: 
SFL: 
SF4062(thiH)
SFX: 
S3673(thiH)
SFV: 
SFV_4061(thiH)
SFE: 
SFxv_4429(thiH)
SFN: 
SFS: 
SSN: 
SSON_4162(thiH)
SSJ: 
SBO: 
SBO_4010(thiH)
SBC: 
SDY: 
SDY_3737(thiH)
SDZ: 
ECA: 
ECA0228(thiH)
PATR: 
PATO: 
PCT: 
PCC: 
PCV: 
PWA: 
PEC: 
EBI: 
EbC_02630(thiH)
PLU: 
plu0481(thiH)
PAY: 
PAU_00389(thiH)
WBR: 
WGLp504(thiH)
WGL: 
SGL: 
SOD: 
Sant_3921(thiH)
ENT: 
ENC: 
ECL_00250(thiH)
ENO: 
ECLO: 
EEC: 
ENL: 
ECLA: 
ECLC: 
ECLG: 
ESC: 
EAS: 
EAU: 
EAE: 
EAE_08155(thiH)
EAR: 
ENR: 
ESA: 
ESA_03684(thiH)
CSK: 
ES15_3624(thiH)
CSZ: 
CSI: 
CTU: 
CTU_03000(thiH)
KPN: 
KPN_04371(thiH)
KPU: 
KP1_0229(thiH)
KPM: 
KPP: 
KPK: 
KPH: 
KPZ: 
KPQ: 
KPT: 
KPE: 
KPK_5303(thiH)
KPO: 
KPR: 
KPR_0309(thiH)
KPJ: 
KPI: 
KPA: 
KPS: 
KPX: 
KVA: 
KOX: 
KOX_07940(thiH)
KOE: 
KOY: 
KOK: 
KOM: 
CKO: 
CKO_02997(thiH)
CRO: 
ROD_37631(thiH)
CFD: 
SPE: 
Spro_0279(thiH)
SRR: 
SRL: 
SRY: 
SRS: 
SRA: 
SMAF: 
SMW: 
SLQ: 
SERR: 
SFO: 
SERF: 
SERS: 
PMR: 
PMI2782(thiH)
PMIB: 
ETE: 
ETEE_2786(thiH)
DDA: 
DDC: 
DDD: 
DZE: 
XBO: 
XBJ1_4033(thiH)
XNE: 
XNC1_0581(thiH)
RAH: 
RAQ: 
RAA: 
Q7S_20990(thiH)
PSI: 
S70_08585(thiH)
PSX: 
DR96_1461(thiH)
EBT: 
MMK: 
ROR: 
CNT: 
CEM: 
CEN: 
CED: 
PGE: 
HAV: 
EBF: 
APL: 
APL_0536(thiH)
APJ: 
APJL_0527(thiH)
APA: 
VCH: 
VC0066(thiH)
VCE: 
VCJ: 
VCO: 
VCR: 
VCM: 
VCI: 
O3Y_00310(thiH)
VCL: 
VCQ: 
VVU: 
VV1_0959(thiH)
VVY: 
VV3202(thiH)
VVM: 
VVL: 
VPA: 
VP3022(thiH)
VPB: 
VPK: 
VPF: 
VPH: 
VHA: 
VCA: 
VAG: 
VSP: 
VS_3093(thiH)
VEX: 
VEJ: 
VFU: 
VNI: 
VAN: 
LAG: 
VFI: 
VF_0036(thiH)
VFM: 
VSA: 
PPR: 
PBPRA0110(thiH)
SON: 
SO_2440(thiH) SO_3923(hydG)
SDN: 
Sden_1775(thiH)
SFR: 
Sfri_2196(thiH)
SAZ: 
Sama_1855(thiH)
SBL: 
Sbal_2027(thiH)
SBM: 
SBN: 
SBP: 
SBT: 
SBS: 
SBB: 
SLO: 
Shew_2091(thiH)
SPC: 
SHP: 
SSE: 
Ssed_2018(thiH)
SPL: 
Spea_2378(thiH)
SHE: 
SHM: 
SHN: 
SHW: 
SHL: 
Shal_1411(thiH) Shal_1905(thiH)
SWD: 
Swoo_2587(thiH)
SWP: 
swp_2336(thiH)
SVO: 
SVI_2366(thiH)
ILO: 
IL0770(thiH)
ILI: 
AMC: 
AMAC: 
AMB: 
AMG: 
AMH: 
AMK: 
AMAA: 
AMAL: 
AMAE: 
AMAO: 
AMAD: 
AMAI: 
AMAG: 
ALT: 
AAL: 
GPS: 
C427_5283(thiH)
PIN: 
PSY: 
FBL: 
MMW: 
MME: 
MPC: 
AHA: 
AHA_0444(thiH)
AHY: 
AHD: 
AHR: 
AHP: 
ASA: 
ASA_3900(thiH)
AVR: 
AMED: 
TAU: 
OCE: 
GU3_01660(thiH)
BCI: 
BCI_0046(thiH)
BCIB: 
LHK: 
LHK_02327(thiH)
CJE: 
Cj1044c(thiH)
CJB: 
CJJ: 
CJU: 
C8J_0981(thiH)
CJN: 
CJI: 
CJSA_0987(thiH)
CJM: 
CJM1_1019(thiH)
CJS: 
CJS3_1093(thiH)
CJP: 
CJEJ: 
CJEU: 
CJEN: 
CJEI: 
CJER: 
CJV: 
CJR: 
CJE1188(thiH)
CJD: 
CJZ: 
CJX: 
CFF: 
CFT: 
CFV: 
CFX: 
CAMP: 
CCV: 
CHA: 
CCO: 
CLA: 
Cla_1147(thiH)
CCOL: 
CCC: 
CCQ: 
N149_0979(thiH)
CCF: 
CCY: 
CCOI: 
CAJ: 
SBA: 
GEB: 
PCA: 
Pcar_0340(thiH-1) Pcar_0608(thiH-2) Pcar_1631(hydG)
PPD: 
Ppro_1492(thiH)
DVU: 
DVU1765(thiH) DVU2093(thiH)
DVL: 
Dvul_1137(thiH) Dvul_1390(thiH)
DVM: 
DvMF_0799(thiH)
DVG: 
DDE: 
DDS: 
DDN: 
DMA: 
DMR_33030(thiH)
DSA: 
Desal_0367(thiH) Desal_1335(thiH) Desal_2649(thiH)
DAS: 
DHY: 
DPI: 
LIP: 
LI0505(thiH)
LIR: 
LAW_00520(thiH)
DBA: 
DRT: 
DPS: 
DP0476(thiH) DP1740(thiH) DP2377(thiH)
DAK: 
DPR: 
DSF: 
DTO: 
SAT: 
SYN_00439(thiH) SYN_02133(thiH)
DTI: 
SFU: 
Sfum_0842(thiH) Sfum_1822(thiH) Sfum_1841(thiH)
RPM: 
BCO: 
PPY: 
PPM: 
PPO: 
PPM_2869(thiH)
PPOL: 
PPQ: 
PTA: 
PSAB: 
PDU: 
PBD: 
PGM: 
POD: 
PAEN: 
PAEQ: 
PSTE: 
PAEA: 
PAEE: 
PAEH: 
CAC: 
CA_C1356(thiH) CA_C2921(thiH)
CAE: 
SMB_G1379(thiH) SMB_G2957(thiH)
CAY: 
CPE: 
CPE0110(thiH) CPE1600(thiH)
CPF: 
CPF_0106(thiH) CPF_1853(thiH)
CPR: 
CPR_0108(thiH) CPR_1570(thiH)
CTC: 
CTC01326(thiH) CTC01748(thiH)
CTET: 
CNO: 
CBO: 
CBO3583(thiH)
CBA: 
CLB_3663(thiH)
CBH: 
CLC_3561(thiH)
CBY: 
CLM_4075(thiH)
CBL: 
CLK_3056(thiH)
CBK: 
CLL_A1999(thiH)
CBB: 
CLD_0903(thiH)
CBI: 
CLJ_B3912(thiH)
CBN: 
CBT: 
CLH_1823(thiH)
CBF: 
CLI_3808(thiH)
CBM: 
CBJ: 
CBE: 
Cbei_1520(thiH) Cbei_4439(thiH)
CBZ: 
Cbs_1520(thiH1) Cbs_4439(thiH2)
CKL: 
CKL_1636(thiH) CKL_3829(thiH)
CKR: 
CKR_1521(thiH) CKR_3381(thiH)
CCE: 
Ccel_3104(thiH)
CCB: 
CLS: 
CLB: 
CSR: 
CPAS: 
CSB: 
CLSA_c07640(thiH1) CLSA_c25130(thiH2)
CLT: 
AMT: 
AOE: 
Clos_0992(thiH)
ASF: 
SFBM_0916(thiH)
ASM: 
ASO: 
ASB: 
CTH: 
CTX: 
CCL: 
ESR: 
ESU: 
CSS: 
CSD: 
Clst_0663(hydG)
EHA: 
RAL: 
RBR: 
RCH: 
RUM: 
BFI: 
CLE: 
RHO: 
RIX: 
RIM: 
COO: 
CCT: 
ROB: 
RTO: 
CPY: 
Cphy_2082(thiH)
CSH: 
CSO: 
CAD: 
CDF: 
CDC: 
CDL: 
CDG: 
CST: 
FAA: 
STH: 
STH354(thiH)
SWO: 
Swol_1022(thiH)
SLP: 
DDL: 
DRM: 
DAE: 
DCA: 
DKU: 
DRU: 
DGI: 
PTH: 
PTH_0641(ThiH) PTH_0984(thiH)
DAU: 
Daud_0163(thiH)
TJR: 
SGY: 
DOR: 
DAI: 
DMI: 
DED: 
DEC: 
DRS: 
HMO: 
HM1_2030(thiH)
FMA: 
FMG_0063(thiH)
APR: 
Apre_0273(thiH) Apre_1631(thiH)
EEL: 
ERE: 
ERT: 
ERA: 
ELM: 
EAC: 
AWO: 
Awo_c00520(thiH1) Awo_c28130(thiH2)
CLO: 
BPRM: 
BPRL: 
TTE: 
TTE1568(thiH)
TEX: 
THX: 
TPD: 
TIT: 
TMT: 
TBO: 
TWI: 
TKI: 
TKV_c05810(thiH1) TKV_c08370(thiH2) TKV_c11110(thiH3)
CHY: 
CHY_1263(thiH) CHY_1549(thiH)
TEP: 
TAE: 
MTA: 
Moth_1664(thiH) Moth_1734(thiH)
ADG: 
Adeg_1241(thiH)
TPZ: 
CSC: 
ATE: 
Athe_0169(thiH) Athe_0370(thiH)
COB: 
CHD: 
COW: 
CKI: 
CKN: 
CLC: 
TOC: 
TTM: 
TTO: 
TXY: 
TSH: 
CPO: 
MAS: 
NTH: 
HOR: 
HAS: 
HPK: 
AAR: 
HHL: 
VPR: 
SSG: 
SRI: 
MED: 
MHG: 
PUF: 
AFN: 
AIN: 
Acin_0255(thiH) Acin_2104(thiH)
MBJ: 
FRA: 
FRE: 
FRI: 
FAL: 
FRAAL5079(thiH)
SHI: 
ELE: 
Elen_1746(thiH)
EYY: 
CGO: 
AEQ: 
CAA: 
MIN: 
Minf_2024(thiH)
AMU: 
TBE: 
TAZ: 
TPI: 
SCD: 
SSM: 
STA: 
STQ: 
SLR: 
BHY: 
BRM: 
BPO: 
BPJ: 
BPIP: 
BPW: 
WESB_0917(thiH)
BIP: 
Bint_1947(thiH)
ABA: 
FSU: 
FSC: 
FSU_0173(thiH)
EMI: 
Emin_1333(thiH)
RSD: 
FNU: 
FN1753(thiH)
FNC: 
FUS: 
IPO: 
STR: 
TAI: 
SBR: 
BTH: 
BT_0649(thiH) BT_1836(thiH)
BFR: 
BFS: 
BFG: 
BVU: 
BVU_0349(thiH) BVU_3546(thiH)
BHL: 
BSA: 
BXY: 
BDO: 
BDH: 
BACC: 
PGI: 
PG2107(thiH)
PGN: 
PGN_0157(thiH)
PGT: 
PAH: 
OSP: 
BVS: 
APS: 
PRU: 
PRU_0404(thiH)
RBC: 
DOI: 
CPI: 
NKO: 
PHE: 
PSN: 
SHG: 
SHT: 
SCN: 
SGN: 
SGRA_1650(thiH)
EVI: 
CHU: 
CHU_0244(thiH)
DFE: 
SLI: 
HSW: 
FJO: 
FPS: 
FP0433(thiH)
FPC: 
FPY: 
FPO: 
FPQ: 
FCO: 
ZPR: 
RAG: 
RAT: 
CAO: 
CLY: 
CLH: 
KDI: 
LAN: 
ZGA: 
ORH: 
ORI: 
EAO: 
FTE: 
CTE: 
CT0697(thiH)
CPC: 
Cpar_0669(thiH)
CCH: 
Cag_1268(thiH)
CPH: 
CPB: 
CLI: 
Clim_0664(thiH)
PVI: 
Cvib_1361(thiH)
PLT: 
Plut_1566(thiH)
PPH: 
Ppha_2004(thiH)
IAL: 
IALB_0526(hydG)
MRO: 
DTE: 
TMA: 
TM1267(thiH)
TMM: 
TMI: 
TPT: 
Tpet_1504(thiH)
TLE: 
Tlet_1748(thiH)
TRQ: 
TRQ2_1553(thiH)
TNA: 
CTN_1306(thiH)
TNP: 
TTA: 
TME: 
Tmel_1599(thiH)
TAF: 
THA_1806(thiH)
FNO: 
Fnod_0238(thiH)
FPE: 
PMO: 
Pmob_1864(thiH)
KOL: 
Kole_0394(thiH)
MPZ: 
DIN: 
DDF: 
DAP: 
CNI: 
FSI: 
DTH: 
DTU: 
Dtur_1658(thiH)
TYE: 
TID: 
TCM: 
MAX: 
TAR: 
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Taxonomy
Reference
1  [PMID:12650933]
  Authors
Leonardi R, Fairhurst SA, Kriek M, Lowe DJ, Roach PL
  Title
Thiamine biosynthesis in Escherichia coli: isolation and initial characterisation of the ThiGH complex.
  Journal
FEBS. Lett. 539 (2003) 95-9.
  Sequence
[eco:b3990]
Reference
2  [PMID:17969213]
  Authors
Kriek M, Martins F, Challand MR, Croft A, Roach PL
  Title
Thiamine biosynthesis in Escherichia coli: identification of the intermediate and by-product derived from tyrosine.
  Journal
Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 46 (2007) 9223-6.
  Sequence
[eco:b3990]
Reference
3  [PMID:17403671]
  Authors
Kriek M, Martins F, Leonardi R, Fairhurst SA, Lowe DJ, Roach PL
  Title
Thiazole synthase from Escherichia coli: an investigation of the substrates and purified proteins required for activity in vitro.
  Journal
J. Biol. Chem. 282 (2007) 17413-23.
  Sequence
[eco:b3990]
Other DBs
ExplorEnz - The Enzyme Database: 
IUBMB Enzyme Nomenclature: 
ExPASy - ENZYME nomenclature database: 
BRENDA, the Enzyme Database: 

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