KEGG   ENZYME: 4.1.3.36Help
Entry
EC 4.1.3.36                 Enzyme                                 

Name
1,4-dihydroxy-2-naphthoyl-CoA synthase;
naphthoate synthase;
1,4-dihydroxy-2-naphthoate synthase;
dihydroxynaphthoate synthase;
o-succinylbenzoyl-CoA 1,4-dihydroxy-2-naphthoate-lyase (cyclizing);
MenB;
o-succinylbenzoyl-CoA dehydratase (cyclizing)
Class
Lyases;
Carbon-carbon lyases;
Oxo-acid-lyases
BRITE hierarchy
Sysname
4-(2-carboxyphenyl)-4-oxobutanoyl-CoA dehydratase (cyclizing)
Reaction(IUBMB)
4-(2-carboxyphenyl)-4-oxobutanoyl-CoA = 1,4-dihydroxy-2-naphthoyl-CoA + H2O [RN:R04150]
Reaction(KEGG)
R04150;
(other) R07263
Show
Substrate
4-(2-carboxyphenyl)-4-oxobutanoyl-CoA [CPD:C03160]
Product
1,4-dihydroxy-2-naphthoyl-CoA [CPD:C15547];
H2O [CPD:C00001]
Comment
This enzyme is involved in the synthesis of 1,4-dihydroxy-2-naphthoate, a branch point metabolite leading to the biosynthesis of menaquinone (vitamin K2, in bacteria), phylloquinone (vitamin K1 in plants), and many plant pigments.
The coenzyme A group is subsequently removed from the product by EC 3.1.2.28, 1,4-dihydroxy-2-naphthoyl-CoA hydrolase.
History
EC 4.1.3.36 created 1992, modified 2010
Pathway
Ubiquinone and other terpenoid-quinone biosynthesis
Metabolic pathways
Biosynthesis of secondary metabolites
Orthology
K01661  
naphthoate synthase
Genes
ATH: 
AT1G60550(ECHID)
ALY: 
CRB: 
EUS: 
BRP: 
CIT: 
CIC: 
TCC: 
GMX: 
PVU: 
CAM: 
FVE: 
PPER: 
PMUM: 
MDM: 
CSV: 
CMO: 
RCU: 
POP: 
POPTR_0001s33750g(POPTRDRAFT_829783)
VVI: 
SLY: 
SOT: 
OSA: 
DOSA: 
Os01t0662700-01(Os01g0662700)
OBR: 
BDI: 
SBI: 
SORBI_04g003790(SORBIDRAFT_04g003790)
ZMA: 
SITA: 
PDA: 
MUS: 
ATR: 
s00096p00107320(AMTR_s00096p00107320)
SMO: 
PPP: 
CRE: 
VCN: 
OLU: 
BPG: 
CSL: 
CVR: 
PTI: 
ECO: 
b2262(menB)
ECJ: 
Y75_p2226(menB)
ECD: 
EBW: 
BWG_2036(menB)
ECOK: 
ECE: 
Z3522(menB)
ECS: 
ECF: 
ETW: 
ECSP_3140(menB)
ELX: 
EOJ: 
EOI: 
EOH: 
ECG: 
EOK: 
ELR: 
ECC: 
c2805(menB)
ECP: 
ECI: 
ECV: 
ECX: 
ECW: 
ECM: 
ECY: 
ECR: 
ECQ: 
ECK: 
ECT: 
EOC: 
CE10_2646(menB)
EUM: 
ECZ: 
ELO: 
ELN: 
ELH: 
ESE: 
ESO: 
ESM: 
ESL: 
ECL: 
EBR: 
ECB_02189(menB)
EBD: 
EKO: 
EKF: 
EAB: 
EDH: 
EDJ: 
EIH: 
ENA: 
ELU: 
EUN: 
ELW: 
ECW_m2454(menB)
ELL: 
WFL_12010(menB)
ELC: 
i14_2604(menB)
ELD: 
i02_2604(menB)
ELP: 
EBL: 
ECD_02189(menB)
EBE: 
B21_02148(menB)
ELF: 
LF82_1311(menB)
ECOA: 
ECOL: 
ECOI: 
ECOJ: 
ECOO: 
ECOH: 
EFE: 
EFER_0906(menB)
STY: 
STY2537(menB)
STT: 
t0556(menB)
SEX: 
SENT: 
STM: 
STM2307(menB)
SEO: 
SEV: 
SEY: 
SEM: 
SEJ: 
SEB: 
SEF: 
SETU: 
SETC: 
SEEN: 
SENR: 
SEND: 
SPT: 
SPA0556(menB)
SEK: 
SPQ: 
SEI: 
SPC_1404(menB)
SEC: 
SC2307(menB)
SEH: 
SHB: 
SENH: 
SEEH: 
SEE: 
SENN: 
SEW: 
SEA: 
SENS: 
SED: 
SeD_A2651(menB)
SEG: 
SG2336(menB)
SEL: 
SPUL_0583(menB)
SEGA: 
SET: 
SEN2289(menB)
SENJ: 
SEEC: 
SEEB: 
SEEP: 
SENB: 
BN855_23880(SBOV23671)
SENE: 
SES: 
SBG: 
SBG_2095(menB)
SBZ: 
SBV: 
YPE: 
YPO2525(menB)
YPK: 
y1662(menB)
YPA: 
YPN: 
YPM: 
YP_2336(menB)
YPP: 
YPG: 
YPZ: 
YPZ3_2231(menB)
YPT: 
YPD: 
YPX: 
YPD8_2179(menB)
YPH: 
YPC_1596(menB)
YPS: 
YPTB2558(menB)
YPI: 
YPY: 
YPB: 
YPQ: 
DJ40_3985(menB)
YEN: 
YE1377(menB)
YEP: 
YEY: 
YEL: 
YSI: 
SFL: 
SF2341(menB)
SFX: 
S2475(menB)
SFV: 
SFV_2333(menB)
SFE: 
SFxv_2585(menB)
SFN: 
SFS: 
SSN: 
SSON_2323(menB)
SSJ: 
SBO: 
SBO_2299(menB)
SBC: 
SDY: 
SDY_2458(menB)
SDZ: 
ECA: 
ECA1213(menB)
PATR: 
PATO: 
PCT: 
PCC: 
PCV: 
PWA: 
PEC: 
EBI: 
EbC_30500(menB)
PLU: 
plu3071(menB)
PAY: 
PAU_01540(menB)
SOD: 
Sant_1359(menB)
ENT: 
ENC: 
ECL_03612(menB)
ENO: 
ECLO: 
EEC: 
ENL: 
ECLA: 
ECLC: 
ECLG: 
ESC: 
EAS: 
EAU: 
EAE: 
EAR: 
ENR: 
ESA: 
CSK: 
ES15_1205(menB)
CSZ: 
CSI: 
CTU: 
CTU_28940(menB)
KPN: 
KPN_02660(menB)
KPU: 
KP1_3901(menB)
KPM: 
KPP: 
KPK: 
KPH: 
KPZ: 
KPQ: 
KPT: 
KPE: 
KPK_1489(menB)
KPO: 
KPR: 
KPJ: 
KPI: 
KPA: 
KPS: 
KPX: 
KPB: 
KVA: 
KOX: 
KOE: 
KOY: 
KOK: 
KOM: 
CKO: 
CRO: 
ROD_26691(menB)
CFD: 
SPE: 
SRR: 
SRL: 
SRY: 
SRS: 
SRA: 
SMAF: 
SMW: 
SLQ: 
SERR: 
SFO: 
SERF: 
SERS: 
PMR: 
PMI1743(menB)
PMIB: 
EIC: 
ETR: 
ETAE_2356(menB)
ETD: 
ETE: 
ETEE_0379(menB)
ETC: 
DDA: 
DDC: 
DDD: 
DZE: 
XBO: 
XBJ1_0738(menB)
XNE: 
XNC1_2847(menB)
RAH: 
RAQ: 
RAA: 
PSI: 
PSX: 
DR96_3622(menB)
EBT: 
MMK: 
ROR: 
CNT: 
CEM: 
CEN: 
CED: 
PGE: 
HAV: 
EBF: 
HIN: 
HI0968(menB)
HIT: 
NTHI1141(menB)
HIP: 
HIQ: 
HIF: 
HIL: 
HIU: 
HIE: 
HIZ: 
HIK: 
HIA: 
HDU: 
HD1925(menB)
HAP: 
HAPS_1422(menB)
HPAZ: 
HPAS: 
HPAK: 
HPR: 
HSO: 
HS_0562(menB)
HSM: 
PMU: 
PM1096(menB)
PMV: 
PUL: 
PMP: 
Pmu_00590(menB)
PMUL: 
DR93_867(menB)
MSU: 
MS1792(menB)
MHT: 
MHQ: 
MHX: 
MHAE: 
MHAM: 
MHAO: 
MHAL: 
MVR: 
MVI: 
MVG: 
MVE: 
APL: 
APL_1824(menB)
APJ: 
APJL_1860(menB)
APA: 
ASU: 
ASI: 
ASS: 
AAP: 
AAT: 
AAO: 
AAN: 
AAH: 
GAN: 
BTO: 
BTRE: 
BTRH: 
BTRA: 
VCH: 
VCE: 
VCJ: 
VCO: 
VCR: 
VCM: 
VCI: 
VCL: 
VCQ: 
VVU: 
VV1_3170(menB)
VVY: 
VVM: 
VVL: 
VPA: 
VPB: 
VPK: 
VPF: 
VPH: 
VHA: 
VCA: 
VAG: 
VSP: 
VEX: 
VEJ: 
VFU: 
VNI: 
VAN: 
LAG: 
VCY: 
VTU: 
VFI: 
VF_1669(menB)
VFM: 
VSA: 
PPR: 
SON: 
SO_4739(menB)
SFR: 
SAZ: 
SBL: 
SBM: 
SBN: 
SBP: 
SBT: 
SBS: 
SBB: 
SLO: 
SPC: 
SHP: 
SSE: 
SPL: 
SHE: 
SHM: 
SHN: 
SHW: 
SHL: 
SWD: 
SWP: 
SVO: 
SVI_4314(menB)
PIN: 
PSY: 
TTU: 
FBL: 
ALV: 
TVI: 
TMB: 
HHA: 
HHC: 
TNI: 
TVNIR_1663(menB_[H])
AHA: 
AHA_0529(menB)
AHY: 
AHD: 
AHR: 
AHP: 
ASA: 
ASA_3735(menB)
AVR: 
AMED: 
TAU: 
RPJ: 
BMK: 
DM80_1409(menB)
BXE: 
BXB: 
DR64_8765(menB)
AXO: 
VEI: 
RGE: 
RGE_37240(menB)
AZA: 
DAR: 
DSU: 
SDR: 
APP: 
LIP: 
LI0807(menB)
LIR: 
LAW_00837(menB)
BBA: 
Bd3492(menB)
BBAT: 
Bdt_3399(menB)
BBW: 
BBAC: 
BEX: 
BMX: 
BMS_2318(menB)
DPS: 
DAL: 
MXA: 
MXAN_3154(menB)
MFU: 
MSD: 
CCX: 
SUR: 
SCL: 
sce5310(menB)
SCU: 
HOH: 
SAT: 
MES: 
BSU: 
BSU30800(menB)
BSR: 
I33_3139(menB)
BSL: 
BSH: 
BSY: 
BSUT: 
BSUL: 
BSS: 
BST: 
GYO_3334(menB)
BSO: 
BSN: 
BSQ: 
BSX: 
C663_2929(menB)
BSP: 
BLI: 
BL02406(menB)
BLD: 
BLi03220(menB)
BLH: 
BAO: 
BAMF_2860(menB)
BAY: 
BAQ: 
BYA: 
BAMP: 
BAML: 
BAMA: 
RBAU_2912(menB)
BAMN: 
BASU_2718(menB)
BAMB: 
BAMT: 
BAZ: 
BQL: 
LL3_03156(menB)
BXH: 
BQY: 
MUS_3367(menB)
BAMI: 
BAMC: 
BAMF: 
BAMY: 
BAE: 
BAN: 
BA_5109(menB)
BAR: 
GBAA_5109(menB)
BAT: 
BAH: 
BAI: 
BAA_5121(menB)
BAX: 
BANT: 
BANR: 
BANS: 
BANH: 
BAL: 
BCE: 
BCA: 
BCE_5013(menB)
BCZ: 
BCZK4608(menB)
BCR: 
BCB: 
BCU: 
BCG: 
BCQ: 
BCQ_4671(menB)
BCX: 
BCA_4989(menB)
BNC: 
BCF: 
BCER: 
BCEF: 
BCY: 
BTK: 
BTL: 
BALH_4419(menB)
BTB: 
BTT: 
BTHR: 
BTC: 
BTF: 
BTM: 
BTG: 
BTI: 
BTN: 
BTHT: 
BTHU: 
BWE: 
BTY: 
BMYC: 
DJ92_1938(menB)
BPU: 
BPUM_2716(menB)
BPUM: 
BMQ: 
BMQ_4889(menB)
BMD: 
BMD_4875(menB)
BMH: 
BCK: 
BAG: 
BJS: 
BACI: 
BIF: 
BMET: 
BMP: 
OIH: 
GKA: 
GTN: 
GTH: 
GTE: 
GWC: 
GYC: 
GYA: 
GCT: 
GMC: 
GGH: 
GJF: 
GST: 
AFL: 
Aflv_0383(menB)
LSP: 
LGY: 
HHD: 
TAP: 
VIR: 
SAU: 
SA0898(menB)
SAV: 
SAV1045(menB)
SAW: 
SAHV_1038(menB)
SAH: 
SAJ: 
SAM: 
MW0929(menB)
SAS: 
SAR: 
SAR1019(menB)
SAC: 
SACOL1054(menB)
SAX: 
SAA: 
SAO: 
SAE: 
NWMN_0915(memB)
SAD: 
SAAV_1009(menB)
SUU: 
SUV: 
SUH: 
SUE: 
SUJ: 
SUK: 
SUC: 
ECTR2_901(menB)
SUT: 
SUQ: 
SUZ: 
MS7_1003(menB)
SUD: 
SUX: 
SUW: 
SUG: 
SAPIG1043(menB)
SUF: 
SAUA: 
SAUE: 
SAUN: 
SAUS: 
SA40_0916(menB)
SAUU: 
SAUZ: 
SAB: 
SAB0912(menB)
SUY: 
SAUB: 
C248_1070(menB)
SAUM: 
SAUC: 
CA347_962(menB)
SAUR: 
SAUI: 
SAUT: 
SAUJ: 
SAUK: 
SAUQ: 
SAUV: 
SAUW: 
SAUX: 
SAUY: 
SEP: 
SER: 
SERP0632(menB)
SEPP: 
SEPS: 
DP17_2079(menB)
SHA: 
SH1917(menB)
SSP: 
SCA: 
Sca_0654(menB)
SLG: 
SLN: 
SSD: 
SDT: 
SPSE_1766(menB)
SWA: 
SPAS: 
SXY: 
SXL: 
MCL: 
MCCL_1505(menB)
LMO: 
lmo1673(menB)
LMF: 
LMH: 
LMC: 
LMN: 
LMY: 
LMT: 
LMG: 
LMS: 
LMJ: 
LMQ: 
LMM7_1762(menB)
LML: 
LMP: 
LMW: 
LMX: 
LMZ: 
LMON: 
LMOC: 
LMOS: 
LMOO: 
LMOY: 
LMOT: 
LMOA: 
LMOL: 
LMOG: 
LMOE: 
LMOB: 
LMOJ: 
LMOZ: 
LMOD: 
LMON_1740(menB)
LMOW: 
LMOX: 
LMOQ: 
LMR: 
LIN: 
LWE: 
lwe1691(menB)
LSG: 
lse_1641(menB)
LIV: 
LIV_1648(menB)
LII: 
LIW: 
LIA: 
LIO: 
ESI: 
EAT: 
EAN: 
EXM: 
AAC: 
AAD: 
BTS: 
SIV: 
LLA: 
L0171(menB)
LLK: 
LLKF_0749(menB)
LLT: 
LLS: 
lilo_0661(menB)
LLD: 
LLX: 
LLC: 
LLM: 
llmg_1831(menB)
LLR: 
LLN: 
LLI: 
LLW: 
kw2_0678(menB)
LGR: 
LGV: 
LSL: 
LSL_0174(menB)
LSI: 
HN6_00149(menB)
LSJ: 
LSJ_0205(menB)
LBR: 
LBK: 
LRE: 
LRF: 
LRU: 
LRT: 
LRR: 
LFE: 
LFR: 
LFF: 
LBH: 
LBN: 
LSN: 
LSA_12930(menB)
EFA: 
EF0445(menB)
EFL: 
EF62_0764(menB)
EFI: 
EFD: 
EFS: 
EFS1_0325(menB)
EFN: 
EFQ: 
DR75_2435(menB)
EHR: 
ENE: 
ECAS: 
EMU: 
OOE: 
LME: 
LMM: 
LMK: 
LCI: 
LCK_01696(menB)
LKI: 
LGS: 
LEC: 
LCN: 
LGE: 
WCE: 
WS08_1202(menB)
WCT: 
WS74_1273(menB)
WCI: 
CML: 
CPAS: 
DSY: 
DSY0520(menB)
DHD: 
DDH: 
DOR: 
DED: 
DEC: 
DRS: 
TMR: 
SAY: 
TPY_3629(menB)
SAP: 
VPR: 
MTU: 
Rv0548c(menB)
MTV: 
MTC: 
MT0573(menB)
MRA: 
MRA_0555(menB)
MTF: 
MTB: 
MTK: 
MTZ: 
MTG: 
MTE: 
MTUR: 
CFBS_0572(menB)
MTL: 
MTO: 
MTD: 
UDA_0548c(menB)
MTN: 
MTJ: 
MTUB: 
MTUC: 
MTUE: 
MTX: 
MTUL: 
MTUT: 
MTUU: 
MTQ: 
MBO: 
Mb0562c(menB)
MBB: 
BCG_0592c(menB)
MBT: 
JTY_0562(menB)
MBM: 
MBK: 
MBZ: 
MAF: 
MAF_05550(menB)
MCE: 
MCQ: 
MCV: 
MCX: 
MCZ: 
MLE: 
ML2263(menB)
MLB: 
MPA: 
MAP4044c(menB)
MAO: 
MAV: 
MAV_4596(menB)
MAVR: 
MAVD: 
MIT: 
MIR: 
MIA: 
MIE: 
MID: 
MYO: 
MSM: 
MSG: 
MSB: 
MSA: 
MSN: 
MSH: 
MUL: 
MUL_0648(menB)
MVA: 
MGI: 
MSP: 
MAB: 
MABB: 
MMV: 
MAK: 
MAY: 
MAZ: 
MMC: 
MKM: 
MJL: 
MJD: 
MMI: 
MMAR_0895(menB)
MRH: 
MMM: 
MCB: 
MLI: 
MKN: 
MNE: 
ASD: 
CGL: 
NCgl0446(Cgl0463)
CGB: 
cg0548(menB)
CGU: 
WA5_0446(MenB)
CGT: 
CGS: 
CGG: 
CGM: 
cgp_0548(menB)
CGJ: 
CGQ: 
CEF: 
CDI: 
DIP0421(menB)
CDP: 
CDH: 
CDT: 
CDE: 
CDR: 
CDA: 
CDZ: 
CDB: 
CDS: 
CDD: 
CDW: 
CDV: 
CJK: 
jk1870(menB)
CUA: 
CAR: 
CKP: 
CPU: 
CPL: 
CPG: 
CPP: 
CPK: 
CPQ: 
CPX: 
CPZ: 
COR: 
COP: 
Cp31_0302(menB)
COD: 
COS: 
COI: 
COE: 
COU: 
CRD: 
CRES_1923(menB)
CUL: 
CUC: 
CUE: 
CUN: 
CUS: 
CUQ: 
CUZ: 
CVA: 
CVAR_2710(menB)
CHN: 
CCN: 
CTER: 
CMD: 
CAZ: 
CFN: 
CCG: 
CVT: 
CGY: 
CII: 
CUV: 
COA: 
DR71_1394(menB)
CDO: 
NFA: 
nfa51380(menB)
NCY: 
NBR: 
NNO: 
RHA: 
RER: 
RER_16980(menB)
REY: 
ROP: 
ROA: 
REQ: 
REQ_37050(menB)
RPY: 
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Taxonomy
Reference
1  [PMID:500558]
  Authors
Meganathan R, Bentley R.
  Title
Menaquinone (vitamin K2) biosynthesis: conversion of o-succinylbenzoic acid to 1,4-dihydroxy-2-naphthoic acid by Mycobacterium phlei enzymes.
  Journal
J. Bacteriol. 140 (1979) 92-8.
Reference
2  [PMID:2966501]
  Authors
Kolkmann R, Leistner E.
  Title
4-(2'-Carboxyphenyl)-4-oxobutyryl coenzyme A ester, an intermediate in vitamin K2 (menaquinone) biosynthesis.
  Journal
Z. Naturforsch. [C]. 42 (1987) 1207-14.
Reference
3  [PMID:10722690]
  Authors
Johnson TW, Shen G, Zybailov B, Kolling D, Reategui R, Beauparlant S, Vassiliev IR, Bryant DA, Jones AD, Golbeck JH, Chitnis PR
  Title
Recruitment of a foreign quinone into the A(1) site of photosystem I. I. Genetic  and physiological characterization of phylloquinone biosynthetic pathway mutants  in Synechocystis sp. pcc 6803.
  Journal
J. Biol. Chem. 275 (2000) 8523-30.
Reference
4  [PMID:12909628]
  Authors
Truglio JJ, Theis K, Feng Y, Gajda R, Machutta C, Tonge PJ, Kisker C.
  Title
Crystal structure of Mycobacterium tuberculosis MenB, a key enzyme in vitamin K2 biosynthesis.
  Journal
J. Biol. Chem. 278 (2003) 42352-60.
  Sequence
[mtu:Rv0548c]
Other DBs
ExplorEnz - The Enzyme Database: 
IUBMB Enzyme Nomenclature: 
ExPASy - ENZYME nomenclature database: 
BRENDA, the Enzyme Database: 
CAS: 
61328-42-5

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