KEGG   ENZYME: 2.3.3.5Help
Entry
EC 2.3.3.5                  Enzyme                                 

Name
2-methylcitrate synthase;
2-methylcitrate oxaloacetate-lyase;
MCS;
methylcitrate synthase;
methylcitrate synthetase
Class
Transferases;
Acyltransferases;
Acyl groups converted into alkyl groups on transfer
BRITE hierarchy
Sysname
propanoyl-CoA:oxaloacetate C-propanoyltransferase (thioester-hydrolysing, 1-carboxyethyl-forming)
Reaction(IUBMB)
propanoyl-CoA + H2O + oxaloacetate = (2S,3S)-2-hydroxybutane-1,2,3-tricarboxylate + CoA [RN:R00931]
Reaction(KEGG)
Substrate
propanoyl-CoA [CPD:C00100];
H2O [CPD:C00001];
oxaloacetate [CPD:C00036]
Product
(2S,3S)-2-hydroxybutane-1,2,3-tricarboxylate [CPD:C02225];
CoA [CPD:C00010]
Comment
The enzyme acts on acetyl-CoA, propanoyl-CoA, butanoyl-CoA and pentanoyl-CoA. The relative rate of condensation of acetyl-CoA and oxaloacetate is 140% of that of propanoyl-CoA and oxaloacetate, but the enzyme is distinct from EC 2.3.3.1, citrate (Si)-synthase. Oxaloacetate cannot be replaced by glyoxylate, pyruvate or 2-oxoglutarate.
History
EC 2.3.3.5 created 1978 as EC 4.1.3.31, transferred 2002 to EC 2.3.3.5, modified 2015
Pathway
Propanoate metabolism
Orthology
K01659  
2-methylcitrate synthase
Genes
DDI: 
DPP: 
TOT: 
TGO: 
TET: 
PTM: 
ECO: 
b0333(prpC)
ECJ: 
JW0324(prpC)
ECOK: 
ECE: 
Z0428(prpC)
ECS: 
ECF: 
ETW: 
ECSP_0394(prpC)
ELX: 
EOJ: 
EOI: 
EOH: 
ECG: 
EOK: 
ELR: 
ECC: 
c0452(prpC)
ECP: 
ECI: 
ECV: 
ECX: 
ECW: 
ECM: 
ECY: 
ECR: 
ECQ: 
ECK: 
ECT: 
EOC: 
CE10_0300(prpC)
EUM: 
ECZ: 
ELO: 
ELN: 
ELH: 
ESE: 
ESO: 
ESM: 
ESL: 
ECL: 
EBR: 
ECB_00287(prpC)
EBD: 
EKO: 
EKF: 
EAB: 
EDH: 
EDJ: 
EIH: 
ENA: 
ELU: 
EUN: 
ELW: 
ECW_m0411(prpC)
ELL: 
WFL_02020(prpC)
ELC: 
i14_0436(prpC)
ELD: 
i02_0436(prpC)
ELP: 
EBL: 
ECD_00287(prpC)
EBE: 
B21_00291(prpC)
ELF: 
LF82_1740(prpC)
ECOA: 
ECOL: 
ECOI: 
ECOJ: 
ECOO: 
ECOH: 
EFE: 
EFER_2659(prpC)
STY: 
STY0401(prpC)
STT: 
t2495(prpC)
SEX: 
SENT: 
STM: 
STM0369(prpC)
SEO: 
SEV: 
SEY: 
SEM: 
SEJ: 
SEB: 
SEF: 
SETU: 
SETC: 
SEEN: 
SENR: 
SEND: 
SENI: 
SPT: 
SPA2354(prpC)
SEK: 
SPQ: 
SEI: 
SPC_0379(prpC)
SEC: 
SC0410(prpC)
SEH: 
SHB: 
SENH: 
SEEH: 
SEE: 
SENN: 
SEW: 
SEA: 
SENS: 
SED: 
SeD_A0401(prpC)
SEG: 
SG0381(prpC)
SEL: 
SPUL_2604(prpC)
SEGA: 
SET: 
SEN0352(prpC)
SENA: 
SENO: 
SENV: 
SENQ: 
SENL: 
SENJ: 
SEEC: 
SEEB: 
SEEP: 
SENB: 
BN855_3610(SBOV03161)
SENE: 
SENC: 
SES: 
SBG: 
SBG_0321(prpC)
SBZ: 
SBV: 
PLU: 
plu3541(prpC)
PAY: 
PAU_01235(prpC)
PTT: 
ESC: 
CKO: 
CRO: 
ROD_03951(prpC)
CFD: 
CAMA: 
SRR: 
SRS: 
SRA: 
SMW: 
SMAR: 
SM39_0903(prpC)
SERF: 
SERS: 
XBO: 
XBJ1_1345(prpC)
XBV: 
XBW1_1631(prpC)
XNE: 
XNC1_1229(prpC)
XNM: 
XNC2_1205(prpC)
XDO: 
XDD1_2883(prpC)
XPO: 
XPG1_0852(prpC)
PSI: 
PSX: 
EBT: 
MMK: 
PGE: 
EBF: 
GAN: 
XCC: 
XCC1032(prpC)
XCB: 
XCA: 
XCP: 
XCV: 
XAC: 
XAC1138(prpC)
XCI: 
XCT: 
XCU: 
XCN: 
XCW: 
XCR: 
XCM: 
XCF: 
XCJ: 
XFU: 
XAX: 
XAO: 
XOO: 
XOO0893(prpC)
XOM: 
XOP: 
XOY: 
XOR: 
XOZ: 
XAL: 
XALc_0640(prpC)
XSA: 
XTN: 
SML: 
Smlt3609(prpC)
SMT: 
BUJ: 
SMZ: 
SMD_3181(prpC)
PSU: 
PSD: 
RHD: 
DJI: 
DJA: 
VCH: 
VCF: 
VCE: 
VCJ: 
VCO: 
VCR: 
VCM: 
VCI: 
VCQ: 
VCS: 
VCX: 
VCZ: 
VVU: 
VVY: 
VVM: 
VVL: 
VPA: 
VPB: 
VPK: 
VPF: 
VPH: 
VHA: 
VCA: 
VAG: 
VSP: 
VEX: 
VEJ: 
VFU: 
VNI: 
VAN: 
LAG: 
VAU: 
VCY: 
VCT: 
VTU: 
PPR: 
PGB: 
PAE: 
PA0795(prpC)
PAEV: 
PAEI: 
PAU: 
PAP: 
PAG: 
PAF: 
PNC: 
PAEB: 
PDK: 
PSG: 
PRP: 
PAEP: 
PAER: 
PAEM: 
PAEL: 
PAES: 
PAEU: 
PAEG: 
PAEC: 
PAEO: 
PPU: 
PPF: 
PPG: 
PPW: 
PPT: 
PPB: 
PPI: 
PPX: 
T1E_5347(prpC)
PPUH: 
PPUT: 
PPUN: 
PP4_34840(prpC)
PPUD: 
PFV: 
PMON: 
PMOT: 
PMOS: 
PPJ: 
PST: 
PSB: 
PSYR: 
PSP: 
PCI: 
PFL: 
PFL_1862(prpC)
PPRC: 
PPRO: 
PFO: 
PFS: 
PFE: 
PFC: 
PFN: 
PFW: 
PFB: 
PFF: 
PPZ: 
PMAN: 
PEN: 
PSEEN1903(prpC)
PMY: 
PMK: 
PSA: 
PST_2035(prpC)
PSZ: 
PSR: 
PSC: 
PSJ: 
PSH: 
PSTU: 
PSTT: 
PBM: 
PBA: 
PBC: 
PPUU: 
PDR: 
PRE: 
PPSE: 
BN5_2138(prpC)
PSV: 
PSK: 
PKC: 
PKB_4870(prpC)
PCH: 
PCZ: 
PCP: 
PALK: 
PRH: 
PSW: 
PPV: 
PSES: 
PSEM: 
PSEC: 
AVN: 
AVL: 
AVD: 
ACX: 
PAR: 
Psyc_1111(prpC)
PCR: 
PRW: 
PSO: 
ACI: 
ACIAD2756(prpC)
ACD: 
ABM: 
ABSDF0092(prpC)
ABY: 
ABAYE3792(prpC)
ABC: 
ABN: 
ABB: 
ABX: 
ABZ: 
ABR: 
ABD: 
ABH: 
ABAD: 
ABJ: 
ABAB: 
ABAJ: 
ABAZ: 
ABK: 
ABAU: 
ABAA: 
ABW: 
ABAL: 
ACC: 
SON: 
SO_0344(prpC)
SDN: 
SFR: 
SAZ: 
SBL: 
SBM: 
SBN: 
SBP: 
SBT: 
SBS: 
SBB: 
SLO: 
SPC: 
SHP: 
SSE: 
SPL: 
SHE: 
SHM: 
SHN: 
SHW: 
SHL: 
SWD: 
SWP: 
SVO: 
SVI_3080(prpC)
ILO: 
IL1426(prpC)
ILI: 
CPS: 
PHA: 
PSHAa1774(prpC)
PAT: 
PSM: 
PSM_A1292(prpC)
PSEO: 
MAQ: 
MHC: 
MARHY1631(prpC)
MAD: 
MBS: 
MSR: 
AMC: 
AMAC: 
AMB: 
AMG: 
AMH: 
AMK: 
AMAA: 
AMAL: 
AMAE: 
AMAO: 
AMAD: 
AMAI: 
AMAG: 
ALT: 
AAL: 
AAUS: 
GAG: 
GNI: 
GPS: 
PIN: 
FBL: 
MVS: 
CBU: 
CBU_0772(prpC)
CBS: 
CBD: 
CBUD_0820(prpC)
CBG: 
CbuG_1229(prpC)
CBC: 
CbuK_0642(prpC)
LPN: 
LPH: 
LPV_1662(prpC)
LPO: 
LPO_1543(prpC)
LPU: 
LPM: 
LPF: 
lpl1496(prpC)
LPP: 
lpp1487(prpC)
LPC: 
LPC_0951(prpC)
LPA: 
lpa_02226(gltA)
LPE: 
LLO: 
LLO_1556(prpC)
LFA: 
LFA_1590(prpC)
LHA: 
LHA_1615(prpC)
LOK: 
Loa_01671(prpC)
TMC: 
LMI_1511(prpC)
CYQ: 
CZA: 
NOC: 
NHL: 
NWA: 
ALV: 
TVI: 
TMB: 
MPUR: 
AEH: 
HHA: 
HHC: 
TGR: 
TNI: 
TVNIR_3341(prpC_[H])
SSAL: 
SPIU: 
HCH: 
CSA: 
HEL: 
HELO_1741(prpC)
HCS: 
HAK: 
ABO: 
ABO_1432(prpC)
ADI: 
B5T_02361(prpC)
APAC: 
ALN: 
KKO: 
KGE: 
MMW: 
MPC: 
TOL: 
TOR: 
GSN: 
AHA: 
AHY: 
AHD: 
AHR: 
AHP: 
AHJ: 
AHH: 
AHI: 
ASA: 
ASA_2040(prpC)
AVR: 
AMED: 
OCE: 
NMA: 
NMA2054(prpC)
NME: 
NMB0431(pprC)
NMP: 
NMBB_0473(prpC)
NMH: 
NMC: 
NMC1732(prpC)
NMN: 
NMCC_1714(prpC)
NMT: 
NMV_0473(prpC)
NMI: 
NMO_1610(prpC)
NMD: 
NMM: 
NMS: 
NMQ: 
NMW: 
NMAA_1505(prpC)
NMZ: 
NMX: 
NGO: 
NGK: 
NGT: 
CVI: 
CV_2056(prpC)
LHK: 
PSE: 
RSO: 
RSp0121(prpC)
RSC: 
RSL: 
RSN: 
RSM: 
RSE: 
RPI: 
RPF: 
RPJ: 
RMN: 
REU: 
REH: 
H16_A1906(prpC1) H16_A2636(prpC2)
CNC: 
CNE_1c18850(prpC1) CNE_1c25190(prpC2)
RME: 
Rmet_1586(prpC)
CTI: 
CBW: 
BMA: 
BMV: 
BML: 
BMN: 
BMAL: 
BMAE: 
BMAQ: 
BMAI: 
BMAF: 
BMAZ: 
BMAB: 
BPS: 
BPSS0207(prpC)
BPM: 
BPL: 
BPD: 
BPSE: 
BPSM: 
BPSU: 
BPSD: 
BPZ: 
BPQ: 
BPK: 
BPSH: 
BPSA: 
BPSO: 
BTE: 
BTQ: 
BTJ: 
BTZ: 
BTD: 
BTV: 
BTHE: 
BTHM: 
BTHA: 
BTHL: 
BOK: 
BOC: 
BUT: 
BVI: 
BVE: 
BUR: 
BCN: 
BCH: 
BCM: 
BCJ: 
BCAM2702(prpC)
BCEN: 
BCEW: 
BCEO: 
I35_6588(prpC)
BAM: 
BAC: 
BMU: 
BMJ: 
BMK: 
BMUL: 
BCT: 
BCED: 
BDL: 
BPYR: 
BCON: 
BXE: 
BXB: 
BPH: 
BPY: 
BGL: 
BGP: 
BGU: 
BUG: 
BGE: 
BGF: 
BRH: 
BGD: 
BGO: 
BYI: 
BUK: 
BPX: 
BUO: 
BUE: 
BUL: 
BUB: 
BFN: 
PPK: 
PPNO: 
PPNM: 
PRB: 
PPUL: 
PSPU: 
PAPI: 
PVE: 
POX: 
PTX: 
PFG: 
BPE: 
BP2368(prpC)
BPC: 
BPTD_2325(prpC)
BPER: 
BPET: 
BPEU: 
BPA: 
BPP3234(prpC)
BPAR: 
BBR: 
BB3686(prpC)
BBM: 
BBH: 
BBX: 
BPT: 
Bpet1816(prpC)
BAV: 
BAV1178(prpC)
BHO: 
BHM: 
AXY: 
AXO: 
AXN: 
AXS: 
PUT: 
AKA: 
AMIM: 
MIM_c13200(prpC1) MIM_c31350(prpC2)
CDN: 
BPSI: 
AJS: 
DIA: 
AAA: 
ACK: 
VEI: 
DAC: 
DEL: 
VPE: 
VPD: 
CTT: 
CTES: 
ADN: 
ADK: 
HAR: 
HEAR3267(prpC)
MMS: 
mma_3488(prpC)
JAG: 
HSE: 
CFU: 
CARE: 
TIN: 
THI: 
THI_2719(prpC)
NMU: 
SDR: 
MMB: 
MEH: 
MBAC: 
APP: 
SLT: 
GCA: 
HHE: 
HH0398(prpC)
HFE: 
HBI: 
HCP: 
HCB: 
CCOL: 
CCC: 
CCQ: 
CCF: 
CCY: 
CCOI: 
CCOF: 
ABU: 
Abu_0277(prpC)
ABT: 
ABL: 
ANT: 
ARC: 
SMUL: 
GUR: 
BBA: 
Bd2511(cit)
BBAT: 
BBW: 
BBAC: 
BEX: 
RPA: 
RPA2394(prpC)
RPC: 
RPT: 
OCA: 
OCG: 
OCO: 
HDN: 
RVA: 
AEX: 
RCP: 
PDE: 
PAMI: 
SWI: 
ACR: 
AMV: 
GXL: 
APT: 
APW: 
APF: 
APU: 
APG: 
APQ: 
APX: 
APZ: 
APK: 
RRU: 
RRF: 
RCE: 
RC1_3805(prpC)
ABS: 
ABQ: 
TMO: 
TMO_2414(prpC)
MAI: 
MAN: 
PUB: 
PJD: 
DSY: 
CGL: 
NCgl0630(Cgl0659) NCgl0666(Cgl0696)
CGB: 
cg0762(prpC2)
CGU: 
WA5_0630(PrpC2)
CGT: 
CGS: 
CGG: 
CGM: 
cgp_0762(prpC2)
CGJ: 
CGQ: 
CGX: 
CEF: 
CJK: 
jk1665(prpC)
CUR: 
CUA: 
CRD: 
CRES_1755(prpC)
CVA: 
CVAR_0554(prpC)
CHN: 
CCN: 
CTER: 
CMD: 
CFN: 
CCG: 
CVT: 
CGY: 
CII: 
CDO: 
CHM: 
CSX: 
CMQ: 
B840_02530(prpC2)
CCJ: 
UL81_02455(prpC2)
CTED: 
CUT: 
CMI: 
CMM_2371(gltA1)
CMS: 
AAU: 
ACH: 
RSA: 
KRH: 
KRH_15320(prpC)
ACE: 
KRA: 
RXY: 
PUV: 
PUV_22480(prpC-B)
WCH: 
wcw_1475(prpC)
MIN: 
Minf_0334(gltA)
ACM: 
GMA: 
RMR: 
SHG: 
SHT: 
ELB: 
ATM: 
ANT_04810(prpC)
NDE: 
NIDE3127(prpC)
PTO: 
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Taxonomy
Reference
1
  Authors
Uchiyama, H. and Tabuchi, T.
  Title
Properties of methylcitrate synthase from Candida lipolytica.
  Journal
Agric. Biol. Chem. 40 (1976) 1411-1418.
Reference
2  [PMID:9325432]
  Authors
Textor S, Wendisch VF, De Graaf AA, Muller U, Linder MI, Linder D, Buckel W.
  Title
Propionate oxidation in Escherichia coli: evidence for operation of a methylcitrate cycle in bacteria.
  Journal
Arch. Microbiol. 168 (1997) 428-36.
  Sequence
[eco:b0333]
Reference
3  [PMID:10482501]
  Authors
Horswill AR, Escalante-Semerena JC.
  Title
Salmonella typhimurium LT2 catabolizes propionate via the 2-methylcitric acid cycle.
  Journal
J. Bacteriol. 181 (1999) 5615-23.
  Sequence
[stm:STM0369]
Reference
4  [PMID:12473114]
  Authors
Brock M, Maerker C, Schutz A, Volker U, Buckel W.
  Title
Oxidation of propionate to pyruvate in Escherichia coli. Involvement of methylcitrate dehydratase and aconitase.
  Journal
Eur. J. Biochem. 269 (2002) 6184-94.
Reference
5  [PMID:19661181]
  Authors
Domin N, Wilson D, Brock M
  Title
Methylcitrate cycle activation during adaptation of Fusarium solani and Fusarium  verticillioides to propionyl-CoA-generating carbon sources.
  Journal
Microbiology. 155 (2009) 3903-12.
Other DBs
ExplorEnz - The Enzyme Database: 
IUBMB Enzyme Nomenclature: 
ExPASy - ENZYME nomenclature database: 
BRENDA, the Enzyme Database: 
CAS: 
57827-78-8

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