KEGG   ENZYME: 2.3.3.5Help
Entry
EC 2.3.3.5                  Enzyme                                 

Name
2-methylcitrate synthase;
2-methylcitrate oxaloacetate-lyase;
MCS;
methylcitrate synthase;
methylcitrate synthetase
Class
Transferases;
Acyltransferases;
Acyl groups converted into alkyl groups on transfer
BRITE hierarchy
Sysname
propanoyl-CoA:oxaloacetate C-propanoyltransferase (thioester-hydrolysing, 1-carboxyethyl-forming)
Reaction(IUBMB)
propanoyl-CoA + H2O + oxaloacetate = (2S,3S)-2-hydroxybutane-1,2,3-tricarboxylate + CoA [RN:R00931]
Reaction(KEGG)
Substrate
propanoyl-CoA [CPD:C00100];
H2O [CPD:C00001];
oxaloacetate [CPD:C00036]
Product
(2S,3S)-2-hydroxybutane-1,2,3-tricarboxylate [CPD:C02225];
CoA [CPD:C00010]
Comment
The enzyme acts on acetyl-CoA, propanoyl-CoA, butanoyl-CoA and pentanoyl-CoA. The relative rate of condensation of acetyl-CoA and oxaloacetate is 140% of that of propanoyl-CoA and oxaloacetate, but the enzyme is distinct from EC 2.3.3.1, citrate (Si)-synthase. Oxaloacetate cannot be replaced by glyoxylate, pyruvate or 2-oxoglutarate.
History
EC 2.3.3.5 created 1978 as EC 4.1.3.31, transferred 2002 to EC 2.3.3.5, modified 2015
Pathway
ec00640  Propanoate metabolism
Orthology
K01659  2-methylcitrate synthase
Genes
DDI: DDB_G0287281
TGO: TGME49_263130
TET: TTHERM_00537060
PTM: GSPATT00014981001 GSPATT00031721001
ECO: b0333(prpC)
ECJ: JW0324(prpC)
ECOK: ECMDS42_0255(prpC)
ECE: Z0428(prpC)
ECS: ECs0386
ECF: ECH74115_0404(prpC)
ETW: ECSP_0394(prpC)
EOJ: ECO26_0370(prpC)
EOI: ECO111_0370(prpC)
EOH: ECO103_0315(prpC)
ECG: E2348C_0292(prpC)
EOK: G2583_0443(prpC)
ECC: c0452(prpC)
ECP: ECP_0408
ECI: UTI89_C0364(prpC)
ECV: APECO1_1656(prpC)
ECX: EcHS_A0398(prpC)
ECW: EcE24377A_0357(prpC)
ECM: EcSMS35_0364(prpC)
ECY: ECSE_0357
ECR: ECIAI1_0334(prpC)
ECQ: ECED1_0365(prpC)
ECK: EC55989_0339(prpC)
ECT: ECIAI39_0347(prpC)
EOC: CE10_0300(prpC)
EUM: ECUMN_0376(prpC)
ECZ: ECS88_0344(prpC)
ELO: EC042_0369(prpC)
ELH: ETEC_0389
ESE: ECSF_0308
ESO: O3O_05485
ESM: O3M_19795
ESL: O3K_19810
EBR: ECB_00287(prpC)
EBD: ECBD_3324
EKF: KO11_21915(prpC)
EAB: ECABU_c04270(prpC)
EDJ: ECDH1ME8569_0320(prpC)
EIH: ECOK1_0329(prpC)
ENA: ECNA114_0320(prpC)
ELW: ECW_m0411(prpC)
ELL: WFL_02020(prpC)
ELC: i14_0436(prpC)
ELD: i02_0436(prpC)
ELP: P12B_c0350(prpC)
EBL: ECD_00287(prpC)
EBE: B21_00291(prpC)
ELF: LF82_1740(prpC)
ECOI: ECOPMV1_00339(prpC)
ECOJ: P423_01775
ECOO: ECRM13514_0518(prpC)
ECOH: ECRM13516_0310(prpC)
ECOS: EC958_0481(prpC)
EFE: EFER_2659(prpC)
EAL: EAKF1_ch1080c(prpC)
STY: STY0401(prpC)
STT: t2495(prpC)
STM: STM0369(prpC)
SEO: STM14_0432(prpC)
SEY: SL1344_0364(prpC)
SEJ: STMUK_0375(prpC)
SEB: STM474_0384(prpC)
SEF: UMN798_0404(prpC)
SENR: STMDT2_03651(prpC)
SEND: DT104_04131(prpC)
SENI: CY43_02165
SPT: SPA2354(prpC)
SEK: SSPA2196
SEI: SPC_0379(prpC)
SEC: SCH_0410(prpC)
SEH: SeHA_C0463(prpC)
SHB: SU5_01061
SEE: SNSL254_A0409(prpC)
SEW: SeSA_A0421(prpC)
SEA: SeAg_B0403(prpC)
SENS: Q786_01810
SED: SeD_A0401(prpC)
SEG: SG0381(prpC)
SEL: SPUL_2604(prpC)
SEGA: SPUCDC_2590(prpC)
SET: SEN0352(prpC)
SENA: AU38_01780
SENO: AU37_01775
SENV: AU39_01780
SENQ: AU40_01995
SENL: IY59_01830
SEEP: I137_11850
SENB: BN855_3610(prpC)
SENE: IA1_01980
SBG: SBG_0321(prpC)
SBZ: A464_319
CKO: CKO_02829
CRO: ROD_03951(prpC)
CAMA: F384_01430
EBT: EBL_c21280(prpC)
EBF: D782_1871
SMW: SMWW4_v1c14450(prpC)
SMAR: SM39_0903(prpC)
SMAC: SMDB11_0735(prpC)
SERF: L085_21245
PLU: plu3541(prpC)
PAY: PAU_01235(prpC)
XBO: XBJ1_1345(prpC)
XBV: XBW1_1631(prpC)
XNE: XNC1_1229(prpC)
XNM: XNC2_1205(prpC)
XDO: XDD1_2883(prpC)
XPO: XPG1_0852(prpC)
PSI: S70_03425
PSX: DR96_3850
PRG: RB151_029830(prpC)
MMK: MU9_2232
PSHI: SAMEA2665130_1485(prpC)
XCC: XCC1032(prpC)
XCB: XC_3214
XCA: xcc-b100_3313(prpC)
XCP: XCR_1231
XCV: XCV1157
XAX: XACM_1104
XAC: XAC1138(prpC)
XCI: XCAW_01238(gltA)
XFU: XFF4834R_chr11320(prpC)
XOO: XOO0893(prpC)
XOM: XOO0818(XOO0818)
XOP: PXO_02719
XOR: XOC_1187
XAL: XALC_0640(prpC)
XPH: XppCFBP6546_05895(XppCFBP6546P_05895)
SML: Smlt3609(prpC)
SMT: Smal_3029
SMZ: SMD_3181(prpC)
SACZ: AOT14_26200(prpC)
PSUW: WQ53_03570
PSD: DSC_12640
LEZ: GLE_1289(prpC)
LEM: LEN_3644
DKO: I596_721
VCH: VC1337
VCE: Vch1786_I0839(prpC)
VCO: VC0395_A0953(prpC)
VCR: VC395_1456(prpC)
VCM: VCM66_1292(prpC)
VCI: O3Y_06220
VCS: MS6_1115
VVU: VV1_2731
VVY: VV1530
VPA: VP1647
VPB: VPBB_1507
VAG: N646_0712
VSP: VS_1344
VNI: VIBNI_A1831(prpC)
VAN: VAA_02058
VAU: VANGNB10_cI1219(prpC)
VSC: VSVS12_03133(prpC)
PPR: PBPRA1247(CBU0772) PBPRB0236(CBU0772)
PAE: PA0795(prpC)
PAEV: N297_822
PAEI: N296_822
PAU: PA14_53950(prpC)
PAP: PSPA7_4723(prpC)
PAG: PLES_45471(prpC)
PAF: PAM18_4242(prpC)
PNC: NCGM2_1524(prpC)
PAEB: NCGM1900_1981(prpC)
PAEP: PA1S_22675
PAEM: U769_22180
PAEL: T223_23195
PAEU: BN889_00825(prpC)
PAEG: AI22_11485
PAEC: M802_819
PAEO: M801_822
PMY: Pmen_2081
PMK: MDS_2639
PRE: PCA10_37220(prpC)
PPSE: BN5_2138(prpC)
PCQ: PcP3B5_51730(prpC)
PPU: PP_2335(prpC)
PPF: Pput_3435
PPI: YSA_01158
PPX: T1E_5347(prpC)
PPUH: B479_09490
PPUT: L483_09435
PPUN: PP4_34840(prpC)
PPUD: DW66_2168
PMON: X969_07545
PMOT: X970_07520
PST: PSPTO_2288(prpC)
PSB: Psyr_2086
PSP: PSPPH_2057(prpC)
PFL: PFL_1862(prpC)
PPRC: PFLCHA0_c18930(prpC1)
PPRO: PPC_1906
PFS: PFLU_4631
PFE: PSF113_4055(prpC)
PFC: PflA506_3934(prpC)
PFW: PF1751_v1c41390(prpC)
PFB: VO64_4908
PMAN: OU5_5387
PEN: PSEEN1903(prpC)
PSA: PST_2035(prpC)
PSZ: PSTAB_1935(prpC)
PSR: PSTAA_2066(prpC)
PSTT: CH92_09080
PPUU: PputUW4_03657(prpC)
PKC: PKB_4870(prpC)
PSES: PSCI_4834
PSEM: TO66_09550
PSEC: CCOS191_1800(prpC)
PSOS: POS17_1869
PANR: A7J50_4331
PSET: THL1_3679
AVN: Avin_23220(prpC)
AVL: AvCA_23220(prpC)
AVD: AvCA6_23220(prpC)
ACX: Achr_23320(prpC)
PAR: Psyc_1111(prpC)
PALI: A3K91_1326
PSYC: DABAL43B_1464(prpC)
PSYA: AOT82_407
ABM: ABSDF0092(prpC)
ABY: ABAYE3792(prpC)
ABN: AB57_0123
ABX: ABK1_0113
ABAD: ABD1_00770(prpC)
ABAZ: P795_16835
ABAU: IX87_14985
ABAA: IX88_02695
ACC: BDGL_002999(prpC)
ACI: ACIAD2756(prpC)
ASJ: AsACE_CH01290(prpC)
SON: SO_0344(prpC)
SDN: Sden_1665
SFR: Sfri_1858
SAZ: Sama_3295
SBL: Sbal_4048
SLO: Shew_1821
SSE: Ssed_2112
SPL: Spea_2321
SHL: Shal_1962
SWD: Swoo_2498
SWP: swp_2429
SVO: SVI_3080(prpC)
SPSW: Sps_02028
ILO: IL1426(prpC)
CPS: CPS_2821
PHA: PSHAa1774(prpC)
PAT: Patl_1420
PSM: PSM_A1292(prpC)
PSEO: OM33_11285
PTN: PTRA_a2205(prpC)
PEA: PESP_a1599(prpC)
PSPO: PSPO_a1775(prpC)
PART: PARC_a2382(prpC)
PTU: PTUN_a2277(prpC)
PNG: PNIG_a2387(prpC)
PTD: PTET_a1484(prpC)
MAQ: Maqu_1665
MHC: MARHY1631(prpC)
MAD: HP15_1931
MBS: MRBBS_2224(prpC)
AMAL: I607_14925
AMAE: I876_15225
AMAO: I634_15170
AMAD: I636_15030
AMAI: I635_15605
AMAG: I533_14745
AMAC: MASE_14780
AAUS: EP12_15475
ASP: AOR13_334
GNI: GNIT_3155
GPS: C427_2937
PIN: Ping_1868
FBL: Fbal_3658
MVS: MVIS_1681
MICC: AUP74_02431(prpC)
CBU: CBU_0772(prpC)
CBS: COXBURSA331_A1176(prpC)
CBD: CBUD_0820(prpC)
CBG: CbuG_1229(prpC)
CBC: CbuK_0642(prpC)
LPN: lpg1530
LPH: LPV_1662(prpC)
LPO: LPO_1543(prpC)
LPM: LP6_1508
LPF: lpl1496(prpC)
LPP: lpp1487(prpC)
LPC: LPC_0951(prpC)
LPA: lpa_02226(gltA)
LPE: lp12_1468
LLO: LLO_1556(prpC)
LFA: LFA_1590(prpC)
LHA: LHA_1615(prpC)
LOK: Loa_01671(prpC)
LCD: clem_06555(prpC)
TMC: LMI_1511(prpC)
CYQ: Q91_0262
CZA: CYCME_2405(prpC)
NOC: Noc_2208
NHL: Nhal_1207
NWA: Nwat_0881
NTT: TAO_1163
AEH: Mlg_2604
HHA: Hhal_1071
TGR: Tgr7_1508
TNI: TVNIR_3341(prpC_[H])
HCH: HCH_02711
CSA: Csal_2420
HEL: HELO_1741(prpC)
HAM: HALO1854
HCO: LOKO_02858(prpC)
HBE: BEI_0897(prpC)
ABO: ABO_1432(prpC)
ADI: B5T_02361(prpC)
APAC: S7S_09565
AXE: P40_11340
KKO: Kkor_0999
KGE: TQ33_0830
TOL: TOL_1636
AHA: AHA_2266
ASA: ASA_2040(prpC)
AVR: B565_1982
AMED: B224_2927
ASR: WL1483_2521(prpC)
ACAV: VI35_12730
SVA: SVA_1373
ENM: EBS_1265(prpC)
NMA: NMA2054
NME: NMB0431(pprC)
NMP: NMBB_0473(prpC)
NMC: NMC1732(prpC)
NMN: NMCC_1714(prpC)
NMT: NMV_0473(prpC)
NMI: NMO_1610(prpC)
NMQ: NMBM04240196_0438(prpC)
NMW: NMAA_1505(prpC)
NMZ: NMBNZ0533_1819(prpC)
NMX: NMA510612_2316(prpC)
NGO: NGO1525
NGK: NGK_1813
NWE: SAMEA3174300_1283(prpC)
CVI: CV_2056(prpC)
LHK: LHK_02308
PSE: NH8B_1569
RSO: RSp0121(prpC)
RSC: RCFBP_11384(prpC)
RSL: RPSI07_1428(prpC) RPSI07_mp0086(prpC)
RSN: RSPO_c01436(prpC) RSPO_m00104(prpC)
RSM: CMR15_mp10090(prpC)
RSE: F504_3572
RPI: Rpic_3860
REH: H16_A1906(prpC1) H16_A2636(prpC2)
CNC: CNE_1c18850(prpC1) CNE_1c25190(prpC2)
RME: Rmet_1586(prpC)
CTI: RALTA_A1600(prpC) RALTA_A2135(prpC2)
CGD: CR3_1237(prpC)
BMA: BMAA1869
BMAL: DM55_3914
BMAE: DM78_4833
BMAQ: DM76_4611
BMAI: DM57_06680
BMAF: DM51_3562
BMAZ: BM44_3872
BMAB: BM45_4648
BPS: BPSS0207(prpC)
BPM: BURPS1710b_A1737(prpC)
BPL: BURPS1106A_A0289(prpC)
BPD: BURPS668_A0383(prpC)
BPSE: BDL_6099
BPSM: BBQ_6005
BPSU: BBN_3589
BPSD: BBX_5269
BPZ: BP1026B_II0230(prpC)
BPK: BBK_5401
BPSH: DR55_5154
BPSA: BBU_5924
BPSO: X996_4922
BUT: X994_4471
BTQ: BTQ_5474
BTJ: BTJ_4130
BTZ: BTL_4941
BTD: BTI_4522
BTV: BTHA_5282
BTHE: BTN_4598
BTHM: BTRA_4865
BTHA: DR62_4707
BTHL: BG87_4931
BOK: DM82_4211
BOC: BG90_3812
BVE: AK36_3085
BCN: Bcen_5345
BCJ: BCAM2702(prpC)
BCEN: DM39_5179
BCEW: DM40_3289
BCEO: I35_6588(prpC)
BAM: Bamb_4841
BMU: Bmul_3288
BMK: DM80_4668
BMUL: NP80_3265
BCT: GEM_5707
BCED: DM42_5283
BDL: AK34_3199
BCON: NL30_17385
BUB: BW23_3901
BLAT: WK25_29020
BTEI: WS51_10210
BSEM: WJ12_33420
BPSL: WS57_00895
BMEC: WJ16_31870
BSTG: WT74_32250
BGP: BGL_2c28570(prpC)
BGU: KS03_3756
BGO: BM43_6617
BUK: MYA_3314
BUL: BW21_4045
PPNO: DA70_01065
PPNM: LV28_05265
PPUL: RO07_24290
PSPU: NA29_12380
PAPI: SG18_23650
BPE: BP2368(prpC)
BPC: BPTD_2325(prpC)
BPER: BN118_2574(prpC)
BPET: B1917_2279(prpC)
BPEU: Q425_22620(prpC)
BPA: BPP3234(prpC)
BPAR: BN117_3198(prpC)
BBR: BB3686(prpC)
BBM: BN115_3357(prpC)
BBH: BN112_4730(prpC)
BBX: BBS798_3465(prpC)
BPT: Bpet1816(prpC)
BAV: BAV1178(prpC)
BHO: D560_2383
BHZ: ACR54_03242(prpC)
BTRM: SAMEA390648702639(prpC)
AXY: AXYL_01625(prpC)
AXX: ERS451415_01524(prpC)
PUT: PT7_0414
AMIM: MIM_c13200(prpC1) MIM_c31350(prpC2)
BPSI: IX83_00610
ODI: ODI_R2888
AJS: Ajs_1635
AAA: Acav_2473
VEI: Veis_4451
DAC: Daci_5862
VPD: VAPA_1c33530(prpC)
CTES: O987_07255
HAR: HEAR3267(prpC)
MMS: mma_3488(prpC)
JAG: GJA_2036
HSE: Hsero_3119(prpC)
HRB: Hrubri_3137(prpC)
CFU: CFU_3533
CARE: LT85_3288
TIN: Tint_2344
THI: THI_2719(prpC)
PBH: AAW51_3456(prpC)
MMB: Mmol_0749
MEH: M301_0687
MBAC: BN1209_0531(prpC)
SLT: Slit_1189
GCA: Galf_0094
HHE: HH_0398(prpC)
HCP: HCN_1558
CCQ: N149_0270
CCF: YSQ_08565
CCY: YSS_01125
CCOI: YSU_07545
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Reference
1
  Authors
Uchiyama, H. and Tabuchi, T.
  Title
Properties of methylcitrate synthase from Candida lipolytica.
  Journal
Agric. Biol. Chem. 40 (1976) 1411-1418.
Reference
2  [PMID:9325432]
  Authors
Textor S, Wendisch VF, De Graaf AA, Muller U, Linder MI, Linder D, Buckel W.
  Title
Propionate oxidation in Escherichia coli: evidence for operation of a methylcitrate cycle in bacteria.
  Journal
Arch. Microbiol. 168 (1997) 428-36.
  Sequence
[eco:b0333]
Reference
3  [PMID:10482501]
  Authors
Horswill AR, Escalante-Semerena JC.
  Title
Salmonella typhimurium LT2 catabolizes propionate via the 2-methylcitric acid cycle.
  Journal
J. Bacteriol. 181 (1999) 5615-23.
  Sequence
[stm:STM0369]
Reference
4  [PMID:12473114]
  Authors
Brock M, Maerker C, Schutz A, Volker U, Buckel W.
  Title
Oxidation of propionate to pyruvate in Escherichia coli. Involvement of methylcitrate dehydratase and aconitase.
  Journal
Eur. J. Biochem. 269 (2002) 6184-94.
  Sequence
[eco:b0333]
Reference
5  [PMID:19661181]
  Authors
Domin N, Wilson D, Brock M
  Title
Methylcitrate cycle activation during adaptation of Fusarium solani and Fusarium  verticillioides to propionyl-CoA-generating carbon sources.
  Journal
Microbiology. 155 (2009) 3903-12.
Other DBs
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IUBMB Enzyme Nomenclature: 2.3.3.5
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