KEGG   ENZYME: 2.3.3.5Help
Entry
EC 2.3.3.5                  Enzyme                                 

Name
2-methylcitrate synthase;
2-methylcitrate oxaloacetate-lyase;
MCS;
methylcitrate synthase;
methylcitrate synthetase
Class
Transferases;
Acyltransferases;
Acyl groups converted into alkyl groups on transfer
BRITE hierarchy
Sysname
propanoyl-CoA:oxaloacetate C-propanoyltransferase (thioester-hydrolysing, 1-carboxyethyl-forming)
Reaction(IUBMB)
propanoyl-CoA + H2O + oxaloacetate = (2R,3S)-2-hydroxybutane-1,2,3-tricarboxylate + CoA [RN:R00931]
Reaction(KEGG)
Substrate
propanoyl-CoA [CPD:C00100];
H2O [CPD:C00001];
oxaloacetate [CPD:C00036]
Product
(2R,3S)-2-hydroxybutane-1,2,3-tricarboxylate [CPD:C02225];
CoA [CPD:C00010]
Comment
The enzyme acts on acetyl-CoA, propanoyl-CoA, butanoyl-CoA and pentanoyl-CoA. The relative rate of condensation of acetyl-CoA and oxaloacetate is 140% of that of propanoyl-CoA and oxaloacetate, but the enzyme has been separated from EC 2.3.3.1 citrate (Si)-synthase. Oxaloacetate cannot be replaced by glyoxylate, pyruvate or 2-oxoglutarate.
History
EC 2.3.3.5 created 1978 as EC 4.1.3.31, transferred 2002 to EC 2.3.3.5
Pathway
Propanoate metabolism
Orthology
K01659  
2-methylcitrate synthase
Genes
DDI: 
DPP: 
TGO: 
TET: 
PTM: 
ECO: 
b0333(prpC)
ECJ: 
Y75_p0322(prpC)
ECOK: 
ECE: 
Z0428(prpC)
ECS: 
ECF: 
ETW: 
ECSP_0394(prpC)
ELX: 
EOJ: 
EOI: 
EOH: 
ECG: 
EOK: 
ELR: 
ECC: 
c0452(prpC)
ECP: 
ECI: 
ECV: 
ECX: 
ECW: 
ECM: 
ECY: 
ECR: 
ECQ: 
ECK: 
ECT: 
EOC: 
CE10_0300(prpC)
EUM: 
ECZ: 
ELO: 
ELN: 
ELH: 
ESE: 
ESO: 
ESM: 
ESL: 
ECL: 
EBR: 
ECB_00287(prpC)
EBD: 
EKO: 
EKF: 
EAB: 
EDH: 
EDJ: 
EIH: 
ENA: 
ELU: 
EUN: 
ELW: 
ECW_m0411(prpC)
ELL: 
WFL_02020(prpC)
ELC: 
i14_0436(prpC)
ELD: 
i02_0436(prpC)
ELP: 
EBL: 
ECD_00287(prpC)
EBE: 
B21_00291(prpC)
ELF: 
LF82_1740(prpC)
ECOA: 
ECOL: 
ECOI: 
ECOJ: 
ECOO: 
ECOH: 
EFE: 
EFER_2659(prpC)
STY: 
STY0401(prpC)
STT: 
t2495(prpC)
SEX: 
SENT: 
STM: 
STM0369(prpC)
SEO: 
SEV: 
SEY: 
SEM: 
SEJ: 
SEB: 
SEF: 
SETU: 
SETC: 
SEEN: 
SENR: 
SEND: 
SPT: 
SPA2354(prpC)
SEK: 
SPQ: 
SEI: 
SPC_0379(prpC)
SEC: 
SC0410(prpC)
SEH: 
SHB: 
SENH: 
SEEH: 
SEE: 
SENN: 
SEW: 
SEA: 
SENS: 
SED: 
SeD_A0401(prpC)
SEG: 
SG0381(prpC)
SEL: 
SPUL_2604(prpC)
SEGA: 
SET: 
SEN0352(prpC)
SENJ: 
SEEC: 
SEEB: 
SEEP: 
SENB: 
BN855_3610(SBOV03161)
SENE: 
SES: 
SBG: 
SBG_0321(prpC)
SBZ: 
SBV: 
PLU: 
plu3541(prpC)
PAY: 
PAU_01235(prpC)
ESC: 
CKO: 
CRO: 
ROD_03951(prpC)
CFD: 
SRR: 
SRS: 
SRA: 
SMW: 
SERF: 
SERS: 
XBO: 
XBJ1_1345(prpC)
XNE: 
XNC1_1229(prpC)
PSI: 
PSX: 
EBT: 
MMK: 
PGE: 
EBF: 
GAN: 
XCC: 
XCC1032(prpC)
XCB: 
XCA: 
XCP: 
XCV: 
XAC: 
XAC1138(prpC)
XCI: 
XAX: 
XAO: 
XOO: 
XOO0893(prpC)
XOM: 
XOP: 
XOR: 
XAL: 
XALc_0640(prpC)
XFU: 
SML: 
Smlt3609(prpC)
SMT: 
BUJ: 
SMZ: 
SMD_3181(prpC)
PSU: 
PSD: 
RHD: 
DJI: 
DJA: 
VCH: 
VCE: 
VCJ: 
VCO: 
VCR: 
VCM: 
VCI: 
VCQ: 
VVU: 
VVY: 
VVM: 
VVL: 
VPA: 
VPB: 
VPK: 
VPF: 
VPH: 
VHA: 
VCA: 
VAG: 
VSP: 
VEX: 
VEJ: 
VFU: 
VNI: 
VAN: 
LAG: 
VCY: 
VTU: 
PPR: 
PAE: 
PA0795(prpC)
PAEV: 
PAEI: 
PAU: 
PAP: 
PAG: 
PAF: 
PNC: 
PDK: 
PSG: 
PRP: 
PAEP: 
PAER: 
PAEM: 
PAEL: 
PAES: 
PAEU: 
PAEG: 
PAEC: 
PAEO: 
PPU: 
PPF: 
PPG: 
PPW: 
PPT: 
PPB: 
PPI: 
PPX: 
T1E_5347(prpC)
PPUH: 
PPUT: 
PPUN: 
PP4_34840(prpC)
PPUD: 
PMOS: 
PPUU: 
PST: 
PSB: 
PSYR: 
PSP: 
PCI: 
PFL: 
PFL_1862(prpC)
PPRC: 
PFO: 
PFS: 
PFE: 
PFC: 
PFN: 
PPZ: 
PEN: 
PSEEN1903(prpC)
PMY: 
PMK: 
PSA: 
PST_2035(prpC)
PSZ: 
PSR: 
PSC: 
PSJ: 
PSH: 
PSTU: 
PSTT: 
PBA: 
PBC: 
PFV: 
PDR: 
PRE: 
PSV: 
PSK: 
PMON: 
PMOT: 
PKC: 
PKB_4870(prpC)
PCH: 
PCP: 
PALK: 
PRH: 
PSW: 
AVN: 
AVL: 
AVD: 
PAR: 
Psyc_1111(prpC)
PCR: 
PRW: 
PSO: 
ACI: 
ACIAD2756(prpC)
ACD: 
ABM: 
ABSDF0092(prpC)
ABY: 
ABAYE3792(prpC)
ABC: 
ABN: 
ABB: 
ABX: 
ABZ: 
ABR: 
ABD: 
ABH: 
ABAD: 
ABJ: 
ABAB: 
ABAJ: 
ABAZ: 
ABK: 
ABAU: 
ABAA: 
ABW: 
ACC: 
SON: 
SO_0344(prpC)
SDN: 
SFR: 
SAZ: 
SBL: 
SBM: 
SBN: 
SBP: 
SBT: 
SBS: 
SBB: 
SLO: 
SPC: 
SHP: 
SSE: 
SPL: 
SHE: 
SHM: 
SHN: 
SHW: 
SHL: 
SWD: 
SWP: 
SVO: 
SVI_3080(prpC)
ILO: 
IL1426(prpC)
ILI: 
CPS: 
PHA: 
PSHAa1774(prpC)
PAT: 
PSM: 
PSM_A1292(prpC)
MAQ: 
MHC: 
MARHY1631(prpC)
MAD: 
MBS: 
AMC: 
AMAC: 
AMB: 
AMG: 
AMH: 
AMK: 
AMAA: 
AMAL: 
AMAE: 
AMAO: 
AMAD: 
AMAI: 
AMAG: 
ALT: 
AAL: 
GAG: 
GNI: 
GPS: 
PIN: 
FBL: 
CBU: 
CBU_0772(prpC)
CBS: 
CBD: 
CBUD_0820(prpC)
CBG: 
CbuG_1229(prpC)
CBC: 
CbuK_0642(prpC)
LPN: 
LPH: 
LPV_1662(prpC)
LPO: 
LPO_1543(prpC)
LPU: 
LPM: 
LPF: 
lpl1496(prpC)
LPP: 
lpp1487(prpC)
LPC: 
LPC_0951(prpC)
LPA: 
lpa_02226(gltA)
LPE: 
LLO: 
LLO_1556(prpC)
CYQ: 
CZA: 
NOC: 
NHL: 
NWA: 
ALV: 
TVI: 
TMB: 
AEH: 
HHA: 
HHC: 
TGR: 
TNI: 
TVNIR_3341(prpC_[H])
SSAL: 
SPIU: 
HCH: 
CSA: 
HEL: 
HELO_1741(prpC)
HCS: 
ABO: 
ABO_1432(prpC)
ADI: 
B5T_02361(prpC)
KKO: 
MMW: 
MPC: 
TOL: 
TOR: 
AHA: 
AHY: 
AHD: 
AHR: 
AHP: 
ASA: 
ASA_2040(prpC)
AVR: 
AMED: 
OCE: 
NMA: 
NMA2054(prpC)
NME: 
NMB0431(pprC)
NMP: 
NMBB_0473(prpC)
NMH: 
NMC: 
NMC1732(prpC)
NMN: 
NMCC_1714(prpC)
NMT: 
NMV_0473(prpC)
NMI: 
NMO_1610(prpC)
NMD: 
NMM: 
NMS: 
NMQ: 
NMW: 
NMAA_1505(prpC)
NMZ: 
NMX: 
NGO: 
NGK: 
NGT: 
CVI: 
CV_2056(prpC)
LHK: 
PSE: 
RSO: 
RSp0121(prpC)
RSC: 
RSL: 
RSN: 
RSM: 
RSE: 
RPI: 
RPF: 
RPJ: 
REU: 
REH: 
H16_A1906(prpC1) H16_A2636(prpC2)
CNC: 
CNE_1c18850(prpC1) CNE_1c25190(prpC2)
RME: 
Rmet_1586(prpC)
CTI: 
BMA: 
BMV: 
BML: 
BMN: 
BMAL: 
BPS: 
BPSS0207(prpC)
BPM: 
BPL: 
BPD: 
BPSE: 
BPSM: 
BPSU: 
BPSD: 
BPZ: 
BPQ: 
BPK: 
BPSH: 
BTE: 
BTQ: 
BTJ: 
BTZ: 
BTD: 
BTV: 
BTHE: 
BTHM: 
BOK: 
BUT: 
BVI: 
BUR: 
BCN: 
BCH: 
BCM: 
BCJ: 
BCAM2702(prpC)
BCEN: 
BAM: 
BAC: 
BMU: 
BMJ: 
BMK: 
BCT: 
BCED: 
BXE: 
BXB: 
BPH: 
BPY: 
BGL: 
BUG: 
BGE: 
BGF: 
BRH: 
BGD: 
BYI: 
BUK: 
BPX: 
BUO: 
PPK: 
PPNO: 
PPNM: 
PRB: 
BPE: 
BP2368(prpC)
BPC: 
BPTD_2325(prpC)
BPER: 
BPA: 
BPP3234(prpC)
BPAR: 
BBR: 
BB3686(prpC)
BBM: 
BBH: 
BPT: 
Bpet1816(prpC)
BAV: 
BAV1178(prpC)
BHO: 
BHM: 
AXY: 
AXO: 
AXN: 
AXS: 
PUT: 
AKA: 
AMIM: 
MIM_c13200(prpC1) MIM_c31350(prpC2)
CDN: 
BPSI: 
AJS: 
DIA: 
AAA: 
ACK: 
VEI: 
DAC: 
DEL: 
VPE: 
VPD: 
CTT: 
CTES: 
ADN: 
ADK: 
HAR: 
HEAR3267(prpC)
MMS: 
mma_3488(prpC)
JAG: 
HSE: 
CFU: 
TIN: 
THI: 
THI_2719(prpC)
NMU: 
SDR: 
MMB: 
MEH: 
APP: 
SLT: 
GCA: 
HHE: 
HH0398(prpC)
HFE: 
HBI: 
HCP: 
HCB: 
CCOL: 
CCC: 
CCQ: 
CCF: 
CCY: 
CCOI: 
ABU: 
Abu_0277(prpC)
ABT: 
ABL: 
ANT: 
ARC: 
SMUL: 
GUR: 
BBA: 
Bd2511(cit)
RPA: 
RPA2394(prpC)
RPC: 
RPT: 
OCA: 
OCG: 
OCO: 
HDN: 
RVA: 
AEX: 
RCP: 
PDE: 
PAMI: 
SWI: 
ACR: 
AMV: 
GXL: 
APT: 
APW: 
APF: 
APU: 
APG: 
APQ: 
APX: 
APZ: 
APK: 
RRU: 
RRF: 
RCE: 
RC1_3805(prpC)
ABS: 
ABQ: 
TMO: 
TMO_2414(prpC)
MAI: 
MAN: 
PUB: 
PJD: 
DSY: 
CGL: 
NCgl0630(Cgl0659) NCgl0666(Cgl0696)
CGB: 
cg0762(prpC2)
CGT: 
CEF: 
CJK: 
jk1665(prpC)
CUR: 
CRD: 
CRES_1755(prpC)
CMI: 
CMM_2371(gltA1)
CMS: 
AAU: 
ACH: 
RSA: 
KRH: 
KRH_15320(prpC)
ACE: 
KRA: 
RXY: 
PUV: 
PUV_22480(prpC-B)
WCH: 
wcw_1475(prpC)
MIN: 
Minf_0334(gltA)
ACM: 
GMA: 
RMR: 
SHG: 
SHT: 
ATM: 
ANT_04810(prpC)
NDE: 
NIDE3127(prpC)
PTO: 
 » show all
Taxonomy
Reference
1
  Authors
Uchiyama, H. and Tabuchi, T.
  Title
Properties of methylcitrate synthase from Candida lipolytica.
  Journal
Agric. Biol. Chem. 40 (1976) 1411-1418.
Reference
2  [PMID:9325432]
  Authors
Textor S, Wendisch VF, De Graaf AA, Muller U, Linder MI, Linder D, Buckel W.
  Title
Propionate oxidation in Escherichia coli: evidence for operation of a methylcitrate cycle in bacteria.
  Journal
Arch. Microbiol. 168 (1997) 428-36.
  Sequence
[eco:b0333]
Reference
3  [PMID:10482501]
  Authors
Horswill AR, Escalante-Semerena JC.
  Title
Salmonella typhimurium LT2 catabolizes propionate via the 2-methylcitric acid cycle.
  Journal
J. Bacteriol. 181 (1999) 5615-23.
  Sequence
[stm:STM0369]
Reference
4  [PMID:7707698]
  Authors
van Rooyen JP, Mienie LJ, Erasmus E, De Wet WJ, Ketting D, Duran M, Wadman SK.
  Title
Identification of the stereoisomeric configurations of methylcitric acid produced by si-citrate synthase and methylcitrate synthase using capillary gas chromatography-mass spectrometry.
  Journal
J. Inherit. Metab. Dis. 17 (1994) 738-47.
Other DBs
ExplorEnz - The Enzyme Database: 
IUBMB Enzyme Nomenclature: 
ExPASy - ENZYME nomenclature database: 
BRENDA, the Enzyme Database: 
CAS: 
57827-78-8

DBGET integrated database retrieval system