KEGG   ENZYME: 5.3.2.6Help
Entry
EC 5.3.2.6                  Enzyme                                 

Name
2-hydroxymuconate tautomerase;
4-oxalocrotonate tautomerase (misleading);
4-oxalocrotonate isomerase (misleading);
cnbG (gene name);
praC (gene name);
xylH (gene name)
Class
Isomerases;
Intramolecular oxidoreductases;
Interconverting keto- and enol-groups
BRITE hierarchy
Sysname
(2Z,4E)-2-hydroxyhexa-2,4-dienedioate keto---enol isomerase
Reaction(IUBMB)
(2Z,4E)-2-hydroxyhexa-2,4-dienedioate = (3E)-2-oxohex-3-enedioate
Reaction(KEGG)
(other) R03966 R05389
Show
Substrate
(2Z,4E)-2-hydroxyhexa-2,4-dienedioate
Product
(3E)-2-oxohex-3-enedioate
Comment
Involved in the meta-cleavage pathway for the degradation of phenols, modified phenols and catechols. The enol form (2Z,4E)-2-hydroxyhexa-2,4-dienedioate is produced as part of this pathway and is converted to the keto form (3E)-2-oxohex-3-enedioate by the enzyme [6]. Another keto form, (4E)-2-oxohex-4-enedioate (4-oxalocrotonate), was originally thought to be produced by the enzyme [1,2] but later shown to be produced non-enzymically [5].
History
EC 5.3.2.6 created 2012
Pathway
Benzoate degradation
Dioxin degradation
Xylene degradation
Metabolic pathways
Microbial metabolism in diverse environments
Orthology
K01821  
4-oxalocrotonate tautomerase
Genes
ECO: 
b1461(pptA)
ECJ: 
JW1456(ydcE)
ECD: 
EBW: 
BWG_1284(pptA)
ECE: 
Z2252(ydcE)
ECS: 
ECF: 
ETW: 
ECSP_1944(ydcE)
ELX: 
EOI: 
EOH: 
ECG: 
EOK: 
ELR: 
ECX: 
ECW: 
ECM: 
ECY: 
ECR: 
ECK: 
ECT: 
EOC: 
CE10_1650(pptA)
ELH: 
ESO: 
ESM: 
ESL: 
ECL: 
EBR: 
ECB_01419(ydcE)
EBD: 
EKO: 
EDH: 
EDJ: 
EUN: 
ELW: 
ECW_m1589(pptA)
ELL: 
WFL_07775(pptA)
ELP: 
EBL: 
ECD_01419(ydcE)
EBE: 
B21_01431(pptA)
ECOA: 
ECOL: 
ECOO: 
ECOH: 
EFE: 
EFER_1475(ydcE)
EAL: 
YPE: 
YPK: 
YPA: 
YPN: 
YPM: 
YPP: 
YPG: 
YPT: 
YPH: 
YPW: 
CH59_1937(dmpI)
YPJ: 
CH55_2669(dmpI)
YPV: 
BZ15_3716(dmpI)
YPL: 
CH46_1068(dmpI)
YPS: 
YPO: 
BZ17_2756(dmpI)
YPI: 
YPY: 
YPB: 
YPQ: 
DJ40_2565(dmpI)
YPU: 
BZ21_3182(dmpI)
YPR: 
BZ20_2262(dmpI)
YPC: 
BZ23_3457(dmpI)
YPF: 
BZ19_3317(dmpI)
YEN: 
YEP: 
YEY: 
YEL: 
YEW: 
CH47_3669(dmpI)
YET: 
CH48_1514(dmpI)
YEF: 
YEE: 
YSI: 
YAL: 
AT01_2618(dmpI)
YFR: 
AW19_3392(dmpI)
YIN: 
CH53_1620(dmpI)
YKR: 
CH54_2398(dmpI)
YRO: 
CH64_2468(dmpI)
YRU: 
BD65_2092(dmpI)
YRB: 
YAK: 
SSN: 
SSON_1664(ydcE)
SSJ: 
ECA: 
PATR: 
PATO: 
PCT: 
PCC: 
PCV: 
PWA: 
PEC: 
ETA: 
EBI: 
PLU: 
PAY: 
PTT: 
ENT: 
ENC: 
ENO: 
ECLO: 
EEC: 
ENL: 
ECLG: 
ECLE: 
ECLN: 
ECLI: 
ECLX: 
ECLY: 
ECLZ: 
ECLA: 
ECLC: 
ESC: 
EAS: 
EAU: 
ENR: 
ENX: 
ESA: 
CSK: 
CSZ: 
CSI: 
CSJ: 
CCON: 
CDM: 
CMJ: 
CUI: 
CMW: 
CTU: 
CTU_21130(pptA)
KPN: 
KPU: 
KP1_2955(ydcE)
KPM: 
KPP: 
KPK: 
KPH: 
KPZ: 
KPV: 
KPW: 
KPY: 
KPG: 
KPC: 
KPQ: 
KPT: 
KPE: 
KPO: 
KPJ: 
KPI: 
KPA: 
KPS: 
KPX: 
KPB: 
KPNE: 
KPNU: 
KVA: 
KVD: 
KVQ: 
KOX: 
KOE: 
KOY: 
KOK: 
KOM: 
KMI: 
KLE: 
EAE: 
EAR: 
CFD: 
CAMA: 
SPE: 
SRR: 
SRL: 
SRY: 
SRS: 
SRA: 
SMW: 
SLQ: 
SERR: 
SERF: 
SERS: 
SFW: 
SFO: 
PMR: 
PMIB: 
PVL: 
DDA: 
DDD: 
DZE: 
DDC: 
DZC: 
XBO: 
XBV: 
XNE: 
XNM: 
XDO: 
XPO: 
PAO: 
RAH: 
RAQ: 
RAA: 
EBT: 
MMK: 
ROR: 
RON: 
CNT: 
CEM: 
CEN: 
CED: 
PGE: 
HAV: 
KSA: 
KIN: 
PFQ: 
LAX: 
OPO: 
EBF: 
HPR: 
MVR: 
ASU: 
AEU: 
BTO: 
BTRE: 
BTRH: 
BTRA: 
XFA: 
PSD: 
LAB: 
LCP: 
LGU: 
DJI: 
DJA: 
DTX: 
VNI: 
VCY: 
VCT: 
PAP: 
PRE: 
PPSE: 
PPU: 
PP_2504(dmpI)
PPG: 
PPW: 
PPT: 
PPB: 
PPI: 
PPX: 
PPUH: 
PPUD: 
PMON: 
PMOT: 
PMOS: 
PPJ: 
POR: 
PST: 
PFL: 
PFL_2653(dmpI)
PPRC: 
PPRO: 
PPC_2702(dmpI)
PFO: 
PFE: 
PFC: 
PFN: 
PFW: 
PFB: 
PFF: 
PMAN: 
PTV: 
PEN: 
PSC: 
PSTU: 
PSTT: 
PBM: 
PBA: 
PBC: 
PPUU: 
PDR: 
PSV: 
PSK: 
PKC: 
PCH: 
PCZ: 
PALK: 
PRH: 
PSEM: 
PSEC: 
AVN: 
AVL: 
AVD: 
ACX: 
ANO: 
ACD: 
SDN: 
CPS: 
CPS_2671(dmpI)
PBW: 
PRR: 
MAQ: 
MAD: 
HP15_1117(nahJ) HP15_4038(nahJ)
MBS: 
MSR: 
LAL: 
MVS: 
MMT: 
CYQ: 
Q91_0512(nahJ)
CZA: 
BLEP: 
MPUR: 
HHC: 
TGR: 
HNA: 
HCH: 
HCS: 
HAK: 
HAM: 
HCO: 
ADI: 
APAC: 
MPC: 
OAI: 
GSN: 
TAU: 
OCE: 
GAP: 
FPP: 
TBN: 
SEDS: 
NMA: 
NME: 
NMP: 
NMH: 
NMC: 
NMN: 
NMT: 
NMI: 
NMD: 
NMM: 
NMS: 
NMQ: 
NMW: 
NMZ: 
NMX: 
NGO: 
NGK: 
NLA: 
LHK: 
PSE: 
RSO: 
RSC: 
RSL: 
RSN: 
RSM: 
RSE: 
RPI: 
RPF: 
RPJ: 
RMN: 
REU: 
REH: 
H16_A2763(h16_A2763) H16_A3184(h16_A3184) H16_B0550(h16_B0550)
CNC: 
RME: 
CTI: 
CBW: 
CGD: 
CR3_1983(xylH) CR3_3493(xylH)
BMA: 
BMV: 
BML: 
BMN: 
BMAL: 
BMAE: 
BMAQ: 
BMAI: 
BMAF: 
BMAZ: 
BMAB: 
BPS: 
BPM: 
BPL: 
BPD: 
BPSE: 
BPSM: 
BPSU: 
BPSD: 
BPZ: 
BPQ: 
BPK: 
BPSH: 
BPSA: 
BPSO: 
BUT: 
BTE: 
BTQ: 
BTJ: 
BTZ: 
BTD: 
BTV: 
BTHE: 
BTHM: 
BTHA: 
BTHL: 
BOK: 
BOC: 
BVI: 
BUR: 
BCN: 
BCH: 
BCM: 
BCJ: 
BCEN: 
DM39_4830(xylH) DM39_5987(dmpI)
BCEW: 
DM40_4654(dmpI)
BCEO: 
BAM: 
BAC: 
BMU: 
BMK: 
BMUL: 
NP80_4597(dmpI)
BCT: 
BCED: 
BDL: 
AK34_3806(dmpI)
BPYR: 
BCON: 
BGP: 
BUG: 
BGE: 
BGF: 
BGD: 
BGO: 
BYI: 
BUO: 
BUE: 
BUL: 
BUB: 
BW23_5459(dmpI)
BUQ: 
BPLA: 
BUD: 
BXE: 
BXB: 
BPH: 
BPX: 
BPY: 
BFN: 
BCAI: 
PDQ: 
PPK: 
PPNO: 
PPNM: 
PRB: 
PPUL: 
PSPU: 
PAPI: 
PVE: 
POX: 
PTX: 
PFG: 
PNR: 
BPE: 
BPC: 
BPER: 
BPET: 
BPEU: 
BPA: 
BPAR: 
BBR: 
BBM: 
BBH: 
BBX: 
BPT: 
AXY: 
AXO: 
AXN: 
AXS: 
ADT: 
CDN: 
AFA: 
RFR: 
POL: 
PNA: 
AAV: 
AJS: 
DIA: 
AAA: 
ACK: 
VEI: 
DAC: 
DEL: 
VAP: 
VPE: 
VPD: 
CTT: 
CTES: 
ADN: 
ADK: 
RTA: 
MPT: 
HAR: 
MMS: 
JAG: 
GJA_234(dmpI) GJA_2469(dmpI)
JAB: 
HHT: 
CFU: 
CARE: 
CPRA: 
MASW: 
LCH: 
TIN: 
THI: 
RDP: 
PKT: 
BBAG: 
PBH: 
NEU: 
NET: 
NIT: 
NII: 
NCO: 
NUR: 
NMU: 
AZO: 
azo0131(dmpI) azo1860 azo2429(nahJ)
AZI: 
DAR: 
TMZ: 
THU: 
DSU: 
RBU: 
TBD: 
SDR: 
MFA: 
MMB: 
MEH: 
MEI: 
MEP: 
MBAC: 
MBAT: 
MEU: 
SLT: 
GCA: 
HPY: 
HEO: 
HPJ: 
HPA: 
HPS: 
HHP: 
HHQ: 
HHR: 
HPG: 
HPP: 
HPB: 
HPL: 
HPB8_625(dmpI)
HPC: 
HCA: 
HPM: 
HPE: 
HPO: 
HPI: 
HPQ: 
HPW: 
HPU: 
HEF: 
HPF: 
HEQ: 
HEX: 
HPT: 
HPZ: 
HPV: 
HPX: 
HEN: 
HPH: 
HEG: 
HPN: 
HEP: 
HEU: 
HES: 
HPYS: 
HCN: 
HPD: 
KHP_0862(dmpI)
HEY: 
HER: 
HEI: 
HPYA: 
HPYK: 
HPYO: 
HPYL: 
HPYB: 
HPYC: 
HPYD: 
HPYE: 
HPYF: 
HPYG: 
HPYH: 
HPYJ: 
HPYR: 
HPYI: 
HPYU: 
HPYM: 
HEM: 
HEB: 
HEZ: 
HAC: 
Hac_1337(Hac_prophage_I_orf4)
HMS: 
HFE: 
HBI: 
HCE: 
HCM: 
HHM: 
WSU: 
CJE: 
CJB: 
CJJ: 
CJU: 
CJI: 
CJM: 
CJS: 
CJP: 
CJEJ: 
CJEU: 
CJEN: 
CJEI: 
CJER: 
CJV: 
CJY: 
CJQ: 
CJL: 
CJW: 
CJR: 
CJD: 
CJZ: 
CJX: 
CFF: 
CFT: 
CFV: 
CFX: 
CFZ: 
CAMP: 
CFP: 
CCV: 
CCO: 
CLA: 
CLR: 
CLM: 
CLQ: 
CLN: 
CLL: 
CCOL: 
CCC: 
CCQ: 
CCF: 
CCY: 
CCOI: 
CCOF: 
CAJ: 
CIS: 
CVO: 
CPEL: 
CAMR: 
CSM: 
CSF: 
CGRA: 
CURE: 
ABU: 
ABT: 
ABL: 
ANT: 
ARC: 
SDL: 
SBA: 
SMUL: 
GSU: 
GSK: 
GME: 
GUR: 
GBM: 
GEO: 
GEM: 
GEB: 
GPI: 
GSB: 
PCA: 
DES: 
DVU: 
DVL: 
DVM: 
DVG: 
DDN: 
DMA: 
DSA: 
DAS: 
DAF: 
DPI: 
DBA: 
BBA: 
Bd3685(yhhW)
BBAT: 
Bdt_3586(yhhW)
DAK: 
DPR: 
DSF: 
DAT: 
DTO: 
ADE: 
ACP: 
AFW: 
ANK: 
MSD: 
CCX: 
SCU: 
SAMY: 
DTI: 
SFU: 
EAA: 
MLO: 
MCI: 
MOP: 
MAM: 
HOE: 
SME: 
SMK: 
SMQ: 
SMX: 
SMI: 
SMEG: 
SMEL: 
SMER: 
SMD: 
RHI: 
SFH: 
SFD: 
EAD: 
ATU: 
ARA: 
ATA: 
RET: 
REC: 
REL: 
RLE: 
RLT: 
RLG: 
RLB: 
RTR: 
RIR: 
RHL: 
RGA: 
NGL: 
NGG: 
SHZ: 
OAN: 
BJA: 
BJU: 
BJP: 
BRA: 
BBT: 
BRS: 
AOL: 
BRC: 
RPA: 
RPB: 
RPC: 
RPD: 
RPE: 
RPT: 
RPX: 
OCA: 
OCG: 
OCO: 
BGR: 
BAUS: 
XAU: 
AZC: 
SNO: 
MEX: 
MDI: 
MCH: 
MRD: 
MET: 
MPO: 
MNO: 
MAQU: 
BID: 
MSL: 
CHEL: 
HMC: 
RVA: 
DEQ: 
RHZ: 
MEY: 
MCG: 
CCR: 
CCS: 
SIL: 
SIT: 
RDE: 
PDE: 
PAMI: 
PSF: 
PGL: 
PGD: 
LMD: 
CID: 
PPHR: 
HAT: 
LAP: 
HBA: 
NAR: 
NPP: 
NPN: 
SAL: 
SPHK: 
SMAG: 
STER: 
SWI: 
STAX: 
SSAN: 
SJP: 
SCH: 
SSY: 
SYB: 
SBD: 
ERY: 
AEP: 
CNA: 
ACR: 
AMV: 
GDI: 
GDJ: 
AZL: 
ALI: 
ABS: 
ABQ: 
ATI: 
TMO: 
MAGQ: 
MAI: 
MICA_1922(xylH)
MAN: 
BSU: 
BSU37540(ywhB)
BSR: 
BSL: 
BSH: 
BSY: 
BSUT: 
BSUL: 
BSUS: 
BSS: 
BST: 
BSO: 
BSN: 
BSQ: 
BSX: 
C663_3659(ywhB)
BSP: 
BLI: 
BLD: 
BLH: 
BAY: 
BAQ: 
BYA: 
BAMP: 
BAML: 
BAMA: 
RBAU_3604(ywhB)
BAMN: 
BASU_3380(ywhB)
BAMB: 
BAMT: 
BAMY: 
BMP: 
BAO: 
BAMF_3580(ywhB)
BAZ: 
BQL: 
LL3_03891(ywhB)
BXH: 
BQY: 
MUS_4125(ywhB)
BAMI: 
BAMC: 
BAMF: 
BAE: 
BATR: 
BHA: 
BAN: 
BAR: 
BAT: 
BAH: 
BAI: 
BAX: 
BANT: 
BANR: 
BANS: 
BANH: 
BANV: 
BAL: 
BCE: 
BCA: 
BCZ: 
BCR: 
BCB: 
BCU: 
BCG: 
BCQ: 
BCX: 
BNC: 
BCF: 
BCER: 
BCEF: 
BCY: 
BTK: 
BTL: 
BTB: 
BTT: 
BTHR: 
BTHI: 
BTC: 
BTF: 
BTM: 
BTG: 
BTI: 
BTN: 
BTHT: 
BTHU: 
BTW: 
BWE: 
BWW: 
bwei_4405(ywhB)
BTY: 
BMYC: 
BMYO: 
BCL: 
BPU: 
BPUM_3391(ywhB)
BPUM: 
BPF: 
BMQ: 
BMD: 
BMH: 
BMEG: 
BCO: 
BCK: 
BAG: 
BCOA: 
BJS: 
BACI: 
BIF: 
BLE: 
BMET: 
GST: 
BACW: 
BACP: 
BACB: 
BBY: 
BACO: 
BACY: 
BACL: 
BALM: 
BEO: 
BSM: 
BSJ: 
GKA: 
GTN: 
GTH: 
GTE: 
GWC: 
GYC: 
GYA: 
GCT: 
GMC: 
GGH: 
GJF: 
GEA: 
GEL: 
GSE: 
AFL: 
AGN: 
AXL: 
LSP: 
LGY: 
LFU: 
TAP: 
LAO: 
FPN: 
BSE: 
SAU: 
SAV: 
SAW: 
SAHV_1351(graC)
SAH: 
SAJ: 
SAM: 
SAS: 
SAR: 
SAC: 
SACOL1399(dmpI)
SAX: 
SAA: 
SAO: 
SAE: 
SAD: 
SAAV_1343(dmpI)
SUU: 
SUV: 
SUJ: 
SUK: 
SUC: 
SUT: 
SUQ: 
SUZ: 
MS7_1320(ywhB)
SUD: 
SUX: 
SUW: 
SUG: 
SUF: 
SAUA: 
SAUE: 
SAUN: 
SAUS: 
SAUU: 
SAUG: 
SAUZ: 
SUY: 
SAUB: 
SAUM: 
SAUC: 
SAUR: 
SAUI: 
SAUD: 
SAUF: 
SUH: 
SEP: 
SER: 
SERP0934(dmpI)
SEPP: 
SEPS: 
SHA: 
SHH: 
SSP: 
SCA: 
SLG: 
SLN: 
SSD: 
SDT: 
SPSE_1408(dmpI)
SWA: 
SPAS: 
SXY: 
SXL: 
SXO: 
SHU: 
SCAP: 
SSCH: 
SAGQ: 
SEQO: 
SSIF: 
LMO: 
LMF: 
LMH: 
LMC: 
LMN: 
LMY: 
LMT: 
LMG: 
LMS: 
LMJ: 
LMQ: 
LML: 
LMP: 
LMW: 
LMX: 
LMZ: 
LMON: 
LMOC: 
LMOS: 
LMOO: 
LMOY: 
LMOT: 
LMOA: 
LMOL: 
LMOG: 
LMOE: 
LMOB: 
LMOJ: 
LMOZ: 
LMOD: 
LMOW: 
LMOX: 
LMOQ: 
LMR: 
LMOK: 
LMV: 
LMOM: 
LIN: 
LWE: 
LSG: 
LIV: 
LII: 
LIW: 
LIA: 
LIO: 
ESI: 
EAT: 
EAN: 
EXM: 
BBE: 
PJD: 
GYM: 
PPY: 
PPOL: 
PMQ: 
PMW: 
PSAB: 
PDU: 
PAEE: 
PBJ: 
PPEO: 
PNP: 
AAC: 
AAD: 
BTS: 
SIV: 
PLN: 
PKU: 
PRT: 
JEO: 
KUR: 
LLA: 
L168282(xylH)
LLK: 
LLKF_0553(xylH)
LLT: 
LLS: 
lilo_0461(xylH)
LLD: 
LLX: 
LLC: 
LLM: 
llmg_0546(xylH)
LLR: 
LLN: 
LLI: 
LLW: 
LLJ: 
LG36_0500(xylH)
LGR: 
LGV: 
LPK: 
SPY: 
SPZ: 
SPM: 
SPG: 
SPS: 
SPH: 
SPI: 
SPJ: 
SPK: 
SPF: 
SPA: 
SPB: 
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A20_0899c(xylH)
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stu1128(xylH)
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MEL: 
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T478_1357(dmpI)
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BARC: 
 » show all
Taxonomy
Reference
1
  Authors
Whitman, C.P., Aird, B.A., Gillespie, W.R. and Stolowich, N.J.
  Title
Chemical and enzymatic ketonization of 2-hydroxymuconate, a conjugated enol.
  Journal
J. Am. Chem. Soc. 113 (1991) 3154-3162.
Reference
2
  Authors
Whitman, C.P., Hajipour, G., Watson, R.J., Johnson, W.H., Jr., Bembenek, M.E. and Stolowich, N.J.
  Title
Stereospecific ketonization of 2-hydroxymuconate by 4-oxalocrotonate tautomerase and 5-(carboxymethyl)-2-hydroxymuconate isomerase.
  Journal
J. Am. Chem. Soc. 114 (1992) 10104-10110.
Reference
3  [PMID:8547259]
  Authors
Subramanya HS, Roper DI, Dauter Z, Dodson EJ, Davies GJ, Wilson KS, Wigley DB
  Title
Enzymatic ketonization of 2-hydroxymuconate: specificity and mechanism investigated by the crystal structures of two isomerases.
  Journal
Biochemistry. 35 (1996) 792-802.
Reference
4  [PMID:8547260]
  Authors
Stivers JT, Abeygunawardana C, Mildvan AS, Hajipour G, Whitman CP, Chen LH
  Title
Catalytic role of the amino-terminal proline in 4-oxalocrotonate tautomerase: affinity labeling and heteronuclear NMR studies.
  Journal
Biochemistry. 35 (1996) 803-13.
  Sequence
Reference
5  [PMID:17902707]
  Authors
Wang SC, Johnson WH Jr, Czerwinski RM, Stamps SL, Whitman CP
  Title
Kinetic and stereochemical analysis of YwhB, a 4-oxalocrotonate tautomerase homologue in Bacillus subtilis: mechanistic implications for the YwhB- and 4-oxalocrotonate tautomerase-catalyzed reactions.
  Journal
Biochemistry. 46 (2007) 11919-29.
  Sequence
[bsu:BSU37540]
Reference
6  [PMID:19717587]
  Authors
Kasai D, Fujinami T, Abe T, Mase K, Katayama Y, Fukuda M, Masai E
  Title
Uncovering the protocatechuate 2,3-cleavage pathway genes.
  Journal
J. Bacteriol. 191 (2009) 6758-68.
  Sequence
Other DBs
ExplorEnz - The Enzyme Database: 
IUBMB Enzyme Nomenclature: 
ExPASy - ENZYME nomenclature database: 
BRENDA, the Enzyme Database: 

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